d’écriture pour représenter les molécules et ainsi éviter toute confusion possible. Cette section est vouée à l’étude des différents modes d’écriture utilisés en chimie organique, soit les
formules développées, semi-développées et simpli?ées (ou stylisées).
2.2.1 Formules développées et semi-développées
Les formules structurales, comme celles dessinées jusqu’à maintenant, sont appelées formules développées. Il s’agit en fait de structures de Lewis dont chaque liaison covalente
est représentée par un trait. Elles mettent en évidence chacune des liaisons formées par
l’union des atomes. Toutes les liaisons et tous les atomes sont présentés. Elles n’illustrent toutefois pas la véritable structure tridimensionnelle des molécules (géométrie
moléculaire). Bien que très utiles pour la compréhension des notions de base, elles sont
encombrantes en raison de la lourdeur de leur représentation. En effet, elles nécessitent
beaucoup d’espace et elles sont longues à écrire, surtout lorsqu’il faut représenter des
molécules complexes telles que celle présentée dans la ?gure 2.2. C’est la raison pour
laquelle des formes abrégées sont souvent utilisées. Par exemple, il existe les formules semi-développées dans lesquelles les hydrogènes portés par un même atome sont
regroupés. Ainsi, les liens COH et les liens OOH, SOH, NOH, etc., ne paraissent plus.
On écrit simplement CH, OH, SH, NH. Les liens entre le carbone et les halogènes sont
également très souvent omis (COX devient CX, où X = F, Cl, Br, I). La ?gure 2.4 présente deux molécules ayant la même formule moléculaire, C 2 H 6 O, soit l’éthanol et le
méthoxyméthane, mais ayant des formules développées et semi-développées différentes.
Figure 2.4
Deux exemples de molécules
organiques représentées selon
différents modes d’écriture
Dans les formules semi-développées, les liens entre les carbones (COC) et entre les hétéroatomes
(p. ex. : COO, CON, etc.) paraissent, mais il est fréquent de les omettre pour abréger davantage la
formule. Il s’agit alors de la formule semi-développée abrégée.
REMARQUE
Il est préférable de prendre l’habitude de repérer les doublets d’électrons libres dans
les formules structurales a?n de s’assurer que l’octet soit respecté pour tous les atomes dans les molécules étudiées. Il est d’autant plus important de représenter les doublets d’électrons libres pour l’écriture des mécanismes réactionnels (lesquels seront vus
dans les chapitres à venir), car certains doublets participent à la réactivité chimique.
Par contre, lorsque les composés ne sont pas impliqués dans des réactions chimiques, les doublets d’électrons libres sont souvent omis dans les formules structurales
a?n d’alléger les dessins.
Deux molécules possédant la
même formule moléculaire
mais dont l’arrangement
entre les atomes est différent
sont des isomères. Cette
notion sera traitée en détail
dans le chapitre 3.
REMARQUE
Dans ce chapitre et dans plusieurs ?gures de ce manuel,
par souci de simplicité, seuls
les doublets d’électrons libres
dans les formules développées ont été indiqués.
REMARQUE
2.2 Écriture des formules structurales
41
formules développées, semi-développées et simpli?ées (ou stylisées).
2.2.1 Formules développées et semi-développées
Les formules structurales, comme celles dessinées jusqu’à maintenant, sont appelées formules développées. Il s’agit en fait de structures de Lewis dont chaque liaison covalente
est représentée par un trait. Elles mettent en évidence chacune des liaisons formées par
l’union des atomes. Toutes les liaisons et tous les atomes sont présentés. Elles n’illustrent toutefois pas la véritable structure tridimensionnelle des molécules (géométrie
moléculaire). Bien que très utiles pour la compréhension des notions de base, elles sont
encombrantes en raison de la lourdeur de leur représentation. En effet, elles nécessitent
beaucoup d’espace et elles sont longues à écrire, surtout lorsqu’il faut représenter des
molécules complexes telles que celle présentée dans la ?gure 2.2. C’est la raison pour
laquelle des formes abrégées sont souvent utilisées. Par exemple, il existe les formules semi-développées dans lesquelles les hydrogènes portés par un même atome sont
regroupés. Ainsi, les liens COH et les liens OOH, SOH, NOH, etc., ne paraissent plus.
On écrit simplement CH, OH, SH, NH. Les liens entre le carbone et les halogènes sont
également très souvent omis (COX devient CX, où X = F, Cl, Br, I). La ?gure 2.4 présente deux molécules ayant la même formule moléculaire, C 2 H 6 O, soit l’éthanol et le
méthoxyméthane, mais ayant des formules développées et semi-développées différentes.
Figure 2.4
Deux exemples de molécules
organiques représentées selon
différents modes d’écriture
Dans les formules semi-développées, les liens entre les carbones (COC) et entre les hétéroatomes
(p. ex. : COO, CON, etc.) paraissent, mais il est fréquent de les omettre pour abréger davantage la
formule. Il s’agit alors de la formule semi-développée abrégée.
REMARQUE
Il est préférable de prendre l’habitude de repérer les doublets d’électrons libres dans
les formules structurales a?n de s’assurer que l’octet soit respecté pour tous les atomes dans les molécules étudiées. Il est d’autant plus important de représenter les doublets d’électrons libres pour l’écriture des mécanismes réactionnels (lesquels seront vus
dans les chapitres à venir), car certains doublets participent à la réactivité chimique.
Par contre, lorsque les composés ne sont pas impliqués dans des réactions chimiques, les doublets d’électrons libres sont souvent omis dans les formules structurales
a?n d’alléger les dessins.
Deux molécules possédant la
même formule moléculaire
mais dont l’arrangement
entre les atomes est différent
sont des isomères. Cette
notion sera traitée en détail
dans le chapitre 3.
REMARQUE
Dans ce chapitre et dans plusieurs ?gures de ce manuel,
par souci de simplicité, seuls
les doublets d’électrons libres
dans les formules développées ont été indiqués.
REMARQUE
2.2 Écriture des formules structurales
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