Figure 2.2
Structure du polyisoprène
(caoutchouc naturel)
Le carbone possède également d’autres caractéristiques particulières qui expliquent
son abondance au sein des molécules organiques. En effet, lorsqu’il est hybridé, il possède quatre électrons de valence célibataires qui lui permettent de créer quatre liens
avec d’autres atomes. Cette particularité est appelée la tétravalence du carbone. En?n,
la valeur d’électronégativité du carbone, qui est moyenne, soit 2,55, lui permet de se
lier aux différents éléments situés de part et d’autre du tableau périodique, mais surtout
aux non-métaux tels que l’oxygène, l’azote, les halogènes, le soufre et le phosphore. En
chimie organique, tous les éléments autres que le carbone et l’hydrogène sont quali?és
d’hétéroatomes.
La ?gure 2.3 présente un tableau périodique dressant la liste des éléments les plus
fréquemment trouvés dans les composés organiques en indiquant leur couleur selon
le code universel. Ces couleurs sont importantes à reconnaître, car elles permettent de
mieux comprendre et d’analyser les modèles à boules et bâtonnets qui seront présentés
tout au long de cet ouvrage.
Depuis les débuts de la chimie organique, les connaissances ne cessent d’évoluer. Les
scienti?ques ont synthétisé une telle variété de composés qu’il est devenu essentiel de trouver des méthodes faciles et rapides de les représenter, de les classi?er et de les identi?er. Ce
chapitre a pour but de montrer les différents modes d’écriture possibles en chimie organique. La notion de groupement fonctionnel et les règles internationales de nomenclature
des composés organiques y seront également abordées.
Figure 2.3
Différents éléments chimiques
capables de se lier à un
carbone dans un composé
organique ainsi que leur couleur
caractéristique
2.2 Écriture des formules structurales
La représentation des molécules peut être très diversi?ée. Dans les cours précédents en
chimie, quelques formes d’écriture telles que la formule moléculaire ont été abordées. La
formule moléculaire indique la nature des atomes présents dans la molécule ainsi que le
nombre réel de chacun d’eux. Par exemple, la formule moléculaire de l’éthanol est C 2 H 6 O.
Cette formule permet de calculer facilement la masse molaire de la molécule, mais son problème majeur est qu’elle n’indique pas l’agencement des atomes. Ainsi, plusieurs molécules
peuvent correspondre à une même formule moléculaire. Pour une bonne communication
entre les scienti?ques du monde entier, il est donc important de concevoir d’autres modes
Le polyisoprène (caoutchouc
naturel) est extrait de l’hévéa (Hevea
brasiliensis), un arbre des régions
tropicales. Les Mayas et les Aztèques
l’utilisaient pour la confection de
chaussures et de balles pour leur
juego de pelota, un jeu de pelote qui
se voulait un sport rituel. Aujourd’hui,
le polyisoprène est un substitut
au latex pour les gens qui en sont
allergiques. Il se trouve, entre autres,
dans les gants chirurgicaux et dans
les préservatifs.
où n est un entier.
REMARQUE
40
Chapitre 2 Écriture spéci?que en chimie organique
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