526 Index
favorisant la substitution nucléophile d’ordre 1,
400-403
favorisant la substitution nucléophile d’ordre 2,
393-397
Con?guration(s)
absolue, 127
des carbones stéréogéniques, 127-134
E et Z, 156
électroniques, 6-9
inversion de, 392
R et S, 131
Conformations, 105
bateau, 112
chaise, 110, 112
décalées, 105
anti, 108
conformères, 107
gauches, 108
rotamères, 107
de l’éthane, 106, 108
des cycloalcanes, 110-117
du butane, 109
du cyclopropane, 110
éclipsées, 105
plissée, 110
Conformères, 107
Coniine, 125
Constantes physiques, 225
Constitution, isomères de, voir Isomère(s) de
constitution
Corbeil, Marie-Claude, 232
Couche d’ozone, 382
Couleur des éléments chimiques, 40
Couronnes, éthers, 507-509
Crafts, James Mason, 356
Craquage, 253
o-crésol, 445
Cristallographie, 231
Cristaux
d’acide tartrique, 139
de neige, 1
Curie, Marie, 56
Curl, Robert F., 371
Cycle(s)
benzénique, 358
polysubstitué, 370
substituants halogénés sur un, 367, 368
détermination du degré d’insaturation et, 100, 101
tension de, 110
Cycloalcanes, 249
conformations des, 110-117
cyclopropane, 110
isomérie géométrique pour les, 153
préparation des, 272
représentation des, 111
Cyclobutane, 319
conformations du, 110
Cyclohexa-1,3-diène, 345
Cyclohexa-1,4-diène, 203, 345
Cyclohexane, 203, 345
conformations du, 110, 112
déshydrogénation du, 372
Cyclohexanol, 461, 462
Cyclohexanone, 461, 462
Cyclohexène, 202, 203, 345
Cyclooctyne, 282
Cyclopentane
conformations du, 110
monochloration du, 263
Cyclopentène, 319
4-cyclopentyl-2-méthylbutan-1-ol, 461, 462
Cyclopentyne, 282
Cyclopropane, 48, 110
Cystéine, 53
D
Datation au
14
C, 3
Debye, interactions de, 30
Debye, Peter, 30
Décane, 59, 256
Décompression stérique, 400
Déformation angulaire, 234
Degré
d’insaturation, 100-104
de liberté, 234
Délocalisation des électrons π, 205
Densité électronique du cycle benzénique, 358
Dérivés halogénés, voir Composés halogénés
Désactivant, 358, 367, 368,
Descripteur stéréochimique, 127
E, 156
R, 127, 132
S, 127, 132
Z, 156
Desurane, 488
Déshalogénation, 272, 330
Déshydratation des alcools en alcènes,
457-460
Déshydrocyclisation de l’hexane, 372
Déshydrogénation du cyclohexane, 372
Déshydrohalogénation
des composés halogénés, 405-414
double, 331, 414
Détermination
de l’isomérie géométrique, 154
des carbones stéréogéniques, 121-126
du degré d’insaturation, 100-103
Dextrogyre, 136
DFU, 55
Diagramme(s) énergétique(s), 180-183
d’une réaction de substitution
électrophile aromatique, 350
nucléophile d’ordre 1, 398
nucléophile d’ordre 2, 391
d’une réaction exothermique
complexe, 182
simple, 181
de l’addition de HBr sur l’éthène, 285
de l’hydrogénation catalytique de molécules
cycliques analogues au benzène, 204
de la formation des carbocations isopropyle et
propyle, 288
des conformations
de l’éthane, 108
du butane, 109
Dianin, Alexander Pavlovich, 468
Diastéréoisomères, 118, 146, 147
Diazépam, 381
Diazotation, 473
1,2-dibromobenzène, 348
1,3-dibromobenzène, 348
1,4-dibromobenzène, 348
1,2-dibromocyclopentane, 159
(1R,2R)-1,2-dibromocyclopentane, 159
(1S,2S)-1,2-dibromocyclopentane, 159
(E)-1,2-dibromocyclopentane, 159
(Z)-1,2-dibromocyclopentane, 159
1,2-dibromopropane, 306
1,2-dichloroéthane, 177
2,2-dichloroéthanol, 447
1,1-dichloroéthène, 310
1,2-dichloroéthène, 154, 155
Dichlorométhane, 385
2,4-dichloropentane, 455
Diéthylstilbestrol, 468
Dihydrogène, 174, 450
carte de potentiel du, 13
2,3-dihydroxybutanal, 144
2,3-dihydroxybutanedioïque, 147
2,2-diméthylbutane, 257
2,3-diméthylbutane, 257
2,3-diméthylbut-1-ène, 411
2,3-diméthylbut-2-ène, 411
3,4-diméthylhexane, 47
2,2-diméthylpropane, 257
2,2-diméthylpropan-1-ol, 445
Diméthylsulfoxyde, 397
Diodoquin, 381
Diols vicinaux, 314, 503
Dioxane, 506
Dioxine de Seveso, 380
Dioxyde de soufre, 455
Dipôle, 14, 15
induit, 30
instantané, 30
Dispersion
forces de, 30, 31
spectrophotomètres de, 233
Distillation, 251, 252
Dodécane, 59
Doublet(s)
d’électrons, 9
règle du, 11
DuP-697, 55
E
Eau
acidité de l’ , 447
addition sur les alcènes (et les alcynes) d’ , 290-292, 324
en tant que solvant polaire protique, 397, 402
ouverture de l’oxirane avec l’ , 502
solubilité du méthanol dans l’ , 34
Ébullition, voir Point d’ébullition
Éclipse, tension d’ , 110
Écriture des formules structurales, 40-45, voir aussi
Formules structurales
Édulcorant, 464
Effet(s)
biologiques des molécules chirales, 151
d’un solvant polaire et nucléophile sur
l’halogénation, 307
de la résonance sur la force des liaisons chimiques, 238
favorisant la substitution nucléophile d’ordre 1,
400-403
favorisant la substitution nucléophile d’ordre 2,
393-397
Con?guration(s)
absolue, 127
des carbones stéréogéniques, 127-134
E et Z, 156
électroniques, 6-9
inversion de, 392
R et S, 131
Conformations, 105
bateau, 112
chaise, 110, 112
décalées, 105
anti, 108
conformères, 107
gauches, 108
rotamères, 107
de l’éthane, 106, 108
des cycloalcanes, 110-117
du butane, 109
du cyclopropane, 110
éclipsées, 105
plissée, 110
Conformères, 107
Coniine, 125
Constantes physiques, 225
Constitution, isomères de, voir Isomère(s) de
constitution
Corbeil, Marie-Claude, 232
Couche d’ozone, 382
Couleur des éléments chimiques, 40
Couronnes, éthers, 507-509
Crafts, James Mason, 356
Craquage, 253
o-crésol, 445
Cristallographie, 231
Cristaux
d’acide tartrique, 139
de neige, 1
Curie, Marie, 56
Curl, Robert F., 371
Cycle(s)
benzénique, 358
polysubstitué, 370
substituants halogénés sur un, 367, 368
détermination du degré d’insaturation et, 100, 101
tension de, 110
Cycloalcanes, 249
conformations des, 110-117
cyclopropane, 110
isomérie géométrique pour les, 153
préparation des, 272
représentation des, 111
Cyclobutane, 319
conformations du, 110
Cyclohexa-1,3-diène, 345
Cyclohexa-1,4-diène, 203, 345
Cyclohexane, 203, 345
conformations du, 110, 112
déshydrogénation du, 372
Cyclohexanol, 461, 462
Cyclohexanone, 461, 462
Cyclohexène, 202, 203, 345
Cyclooctyne, 282
Cyclopentane
conformations du, 110
monochloration du, 263
Cyclopentène, 319
4-cyclopentyl-2-méthylbutan-1-ol, 461, 462
Cyclopentyne, 282
Cyclopropane, 48, 110
Cystéine, 53
D
Datation au
14
C, 3
Debye, interactions de, 30
Debye, Peter, 30
Décane, 59, 256
Décompression stérique, 400
Déformation angulaire, 234
Degré
d’insaturation, 100-104
de liberté, 234
Délocalisation des électrons π, 205
Densité électronique du cycle benzénique, 358
Dérivés halogénés, voir Composés halogénés
Désactivant, 358, 367, 368,
Descripteur stéréochimique, 127
E, 156
R, 127, 132
S, 127, 132
Z, 156
Desurane, 488
Déshalogénation, 272, 330
Déshydratation des alcools en alcènes,
457-460
Déshydrocyclisation de l’hexane, 372
Déshydrogénation du cyclohexane, 372
Déshydrohalogénation
des composés halogénés, 405-414
double, 331, 414
Détermination
de l’isomérie géométrique, 154
des carbones stéréogéniques, 121-126
du degré d’insaturation, 100-103
Dextrogyre, 136
DFU, 55
Diagramme(s) énergétique(s), 180-183
d’une réaction de substitution
électrophile aromatique, 350
nucléophile d’ordre 1, 398
nucléophile d’ordre 2, 391
d’une réaction exothermique
complexe, 182
simple, 181
de l’addition de HBr sur l’éthène, 285
de l’hydrogénation catalytique de molécules
cycliques analogues au benzène, 204
de la formation des carbocations isopropyle et
propyle, 288
des conformations
de l’éthane, 108
du butane, 109
Dianin, Alexander Pavlovich, 468
Diastéréoisomères, 118, 146, 147
Diazépam, 381
Diazotation, 473
1,2-dibromobenzène, 348
1,3-dibromobenzène, 348
1,4-dibromobenzène, 348
1,2-dibromocyclopentane, 159
(1R,2R)-1,2-dibromocyclopentane, 159
(1S,2S)-1,2-dibromocyclopentane, 159
(E)-1,2-dibromocyclopentane, 159
(Z)-1,2-dibromocyclopentane, 159
1,2-dibromopropane, 306
1,2-dichloroéthane, 177
2,2-dichloroéthanol, 447
1,1-dichloroéthène, 310
1,2-dichloroéthène, 154, 155
Dichlorométhane, 385
2,4-dichloropentane, 455
Diéthylstilbestrol, 468
Dihydrogène, 174, 450
carte de potentiel du, 13
2,3-dihydroxybutanal, 144
2,3-dihydroxybutanedioïque, 147
2,2-diméthylbutane, 257
2,3-diméthylbutane, 257
2,3-diméthylbut-1-ène, 411
2,3-diméthylbut-2-ène, 411
3,4-diméthylhexane, 47
2,2-diméthylpropane, 257
2,2-diméthylpropan-1-ol, 445
Diméthylsulfoxyde, 397
Diodoquin, 381
Diols vicinaux, 314, 503
Dioxane, 506
Dioxine de Seveso, 380
Dioxyde de soufre, 455
Dipôle, 14, 15
induit, 30
instantané, 30
Dispersion
forces de, 30, 31
spectrophotomètres de, 233
Distillation, 251, 252
Dodécane, 59
Doublet(s)
d’électrons, 9
règle du, 11
DuP-697, 55
E
Eau
acidité de l’ , 447
addition sur les alcènes (et les alcynes) d’ , 290-292, 324
en tant que solvant polaire protique, 397, 402
ouverture de l’oxirane avec l’ , 502
solubilité du méthanol dans l’ , 34
Ébullition, voir Point d’ébullition
Éclipse, tension d’ , 110
Écriture des formules structurales, 40-45, voir aussi
Formules structurales
Édulcorant, 464
Effet(s)
biologiques des molécules chirales, 151
d’un solvant polaire et nucléophile sur
l’halogénation, 307
de la résonance sur la force des liaisons chimiques, 238