Synthèse et réactions des éthers
11.32 Synthétisez les produits ?naux demandés.
Attention !
• Indiquez toutes les conditions expérimentales.
• Tous les réactifs inorganiques peuvent être utilisés.
• Tous les composés organiques utilisés doivent provenir du substrat.
• N’inscrivez aucun mécanisme.
11.33 Déterminez les molécules correspondant aux lettres A à F dans les séquences suivantes de réactions chimiques.
Problèmes à indices
Pour les problèmes suivants, découvrez la structure du composé grâce aux indices fournis ci-dessous. Pour chaque
indice, expliquez l’information que vous en avez tirée. Écrivez toutes les étapes du raisonnement menant à votre
réponse.
11.34 1) La formule moléculaire de l’éther est C 8 H 16 O.
2) Cet éther est stable (tension angulaire très faible) et ne possède que des rami?cations méthyles.
3) Lorsque cet éther est traité avec un excès de HBr en présence de chaleur, une seule molécule organique peut
être obtenue.
4) Le mécanisme de la réaction décrite au point 3) est seulement de type S N 1.
Déterminez la structure simpli?ée de cet éther.
11.35 1) La formule moléculaire de l’éther est C 10 H 14 O.
2) Lorsque cet éther est traité avec l’acide iodhydrique (HI), deux molécules organiques sont obtenues, soit
le phénol et un composé chiral de formule moléculaire C 4 H 9 I (dont la con?guration absolue du carbone
portant l’iode est R).
Déterminez la structure simpli?ée de cet éther.
11.36 1) La formule moléculaire de cet oxirane est C 4 H 8 O.
2) Cet oxirane possède deux carbones stéréogéniques.
3) Lorsqu’il est traité en milieu acide dans l’eau, un seul produit est obtenu.
Déterminez la structure simpli?ée de cet oxirane.
516 Chapitre 11 Éthers
11.32 Synthétisez les produits ?naux demandés.
Attention !
• Indiquez toutes les conditions expérimentales.
• Tous les réactifs inorganiques peuvent être utilisés.
• Tous les composés organiques utilisés doivent provenir du substrat.
• N’inscrivez aucun mécanisme.
11.33 Déterminez les molécules correspondant aux lettres A à F dans les séquences suivantes de réactions chimiques.
Problèmes à indices
Pour les problèmes suivants, découvrez la structure du composé grâce aux indices fournis ci-dessous. Pour chaque
indice, expliquez l’information que vous en avez tirée. Écrivez toutes les étapes du raisonnement menant à votre
réponse.
11.34 1) La formule moléculaire de l’éther est C 8 H 16 O.
2) Cet éther est stable (tension angulaire très faible) et ne possède que des rami?cations méthyles.
3) Lorsque cet éther est traité avec un excès de HBr en présence de chaleur, une seule molécule organique peut
être obtenue.
4) Le mécanisme de la réaction décrite au point 3) est seulement de type S N 1.
Déterminez la structure simpli?ée de cet éther.
11.35 1) La formule moléculaire de l’éther est C 10 H 14 O.
2) Lorsque cet éther est traité avec l’acide iodhydrique (HI), deux molécules organiques sont obtenues, soit
le phénol et un composé chiral de formule moléculaire C 4 H 9 I (dont la con?guration absolue du carbone
portant l’iode est R).
Déterminez la structure simpli?ée de cet éther.
11.36 1) La formule moléculaire de cet oxirane est C 4 H 8 O.
2) Cet oxirane possède deux carbones stéréogéniques.
3) Lorsqu’il est traité en milieu acide dans l’eau, un seul produit est obtenu.
Déterminez la structure simpli?ée de cet oxirane.
516 Chapitre 11 Éthers