Préparation et réactions des éthers cycliques
11.27 À partir d’un alcène, proposez une synthèse permettant de préparer le composé suivant.
11.28 Écrivez l’équation globale de la réaction entre le 1,2-époxycyclohexane préparé à l’exercice 11.27 et :
a) CH 3 OCqC
− Na
+ , suivie d’une hydrolyse acide
b) H 2 O avec H 2 SO 4
c) CH 3 CH 2 MgCl, suivie d’une hydrolyse acide
d) CH 2 PCHLi, suivie d’une hydrolyse acide
11.29 À partir du but-2-yne, proposez deux voies de synthèse différentes pour chacun des produits A et B formés.
11.30 Proposez un mécanisme réactionnel qui permet d’expliquer la réaction ci-dessous.
11.31 De nos jours, les colles époxy sont largement utilisées pour des usages domestiques et industriels en raison de
leur efcacité dans l’assemblage de divers matériaux tels que les plastiques, les métaux, le bois et le verre.
Les colles époxy sont préparées à partir d’un monomère époxyde (I) et d’un agent de réticulation (II), communément appelés « résine » et « durcisseur » respectivement. Ce dernier possède plusieurs sites nucléophiles sur sa
structure chimique. Le procédé de préparation de la colle époxy consiste à polymériser le monomère époxyde
en présence de l’agent de réticulation.
a) Illustrez le mécanisme de la réaction entre les deux structures (I et II).
b) De quel type de réaction s’agit-il ?
c) Quelles sont les répercussions sur le mécanisme de la présence d’un
substrat (I) et d’un réactif (II) possédant plusieurs sites électrophiles et
nucléophiles respectivement ?
Exercices supplémentaires
515
11.27 À partir d’un alcène, proposez une synthèse permettant de préparer le composé suivant.
11.28 Écrivez l’équation globale de la réaction entre le 1,2-époxycyclohexane préparé à l’exercice 11.27 et :
a) CH 3 OCqC
− Na
+ , suivie d’une hydrolyse acide
b) H 2 O avec H 2 SO 4
c) CH 3 CH 2 MgCl, suivie d’une hydrolyse acide
d) CH 2 PCHLi, suivie d’une hydrolyse acide
11.29 À partir du but-2-yne, proposez deux voies de synthèse différentes pour chacun des produits A et B formés.
11.30 Proposez un mécanisme réactionnel qui permet d’expliquer la réaction ci-dessous.
11.31 De nos jours, les colles époxy sont largement utilisées pour des usages domestiques et industriels en raison de
leur efcacité dans l’assemblage de divers matériaux tels que les plastiques, les métaux, le bois et le verre.
Les colles époxy sont préparées à partir d’un monomère époxyde (I) et d’un agent de réticulation (II), communément appelés « résine » et « durcisseur » respectivement. Ce dernier possède plusieurs sites nucléophiles sur sa
structure chimique. Le procédé de préparation de la colle époxy consiste à polymériser le monomère époxyde
en présence de l’agent de réticulation.
a) Illustrez le mécanisme de la réaction entre les deux structures (I et II).
b) De quel type de réaction s’agit-il ?
c) Quelles sont les répercussions sur le mécanisme de la présence d’un
substrat (I) et d’un réactif (II) possédant plusieurs sites électrophiles et
nucléophiles respectivement ?
Exercices supplémentaires
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