11.24 Au cours du xx
e siècle, l’acide 2,4,5-trichlorophénoxyacétique (2,4,5-T) a été largement utilisé comme herbicide.
L’armée américaine utilisa d’ailleurs des quantités massives de cet herbicide lors de la guerre du Vietnam an de
défolier les forêts vietnamiennes et empêcher ainsi ses adversaires de se cacher. Le 2,4,5-T est aujourd’hui interdit
dans de nombreux pays en raison de sa forte toxicité due à la formation de dioxine au cours de son procédé de
fabrication.
Le 2,4,5-T est préparé à partir du 2,4,5-trichlorophénol et de l’acide chloracétique (ClCH 2 COOH) en milieu
basique.
a) Quel type de base serait-il pertinent d’utiliser pour cette synthèse ?
b) Écrivez l’équation chimique complète de la préparation du 2,4,5-T.
c) Illustrez le mécanisme.
Réactions des éthers
11.25 Complétez les réactions suivantes en dessinant la structure des produits organiques.
11.26 Soit l’éther suivant.
a) Écrivez la réaction globale lorsqu’il est traité avec un excès de HI.
b) Illustrez le mécanisme de la réaction.
514 Chapitre 11 Éthers