Réaction ef?cace :
1. sur un alcène symétrique ;
2. sur un alcène dissymétrique, à condition que chaque carbone de la liaison double
porte un nombre différent de substituants (de façon à ce que la réaction forme un carbocation plus stable et mène à un produit majoritaire selon la règle de Markovnikov).
Formation d’éthers asymétriques par la synthèse de Williamson (section 11.3.2.2)
Réaction ef?cace avec les alcools et les composés halogénés primaires
Préparation industrielle de l’oxirane en présence d’un catalyseur d’argent
(section 11.5.1)
Époxydation d’un alcène avec un peracide RCOOOH (p. ex. : MCPBA) (section 11.5.1.1)
Réactions des éthers et des oxiranes
Clivage des éthers (synthèse d’alcools) (section 11.4.1)
La synthèse d’alcools est impossible à partir d’éthers porteurs de deux groupements R
primaires. Le carbocation primaire engendré serait trop instable.
Clivage des éthers (synthèse de composés halogénés) (section 11.4.2)
Dans la réaction globale ci-dessus, le groupement alkyle R est choisi arbitrairement
comme étant le moins encombré.
Pour les groupements alkyles tertiaires, la réaction se réalise par un mécanisme de type
S N 1, plus rapide qu’un mécanisme de type S N 2.
Pour les groupements alkyles primaires ou secondaires, X
− attaque le côté le moins
encombré par un mécanisme de type S N 2.
Résumé
511
1. sur un alcène symétrique ;
2. sur un alcène dissymétrique, à condition que chaque carbone de la liaison double
porte un nombre différent de substituants (de façon à ce que la réaction forme un carbocation plus stable et mène à un produit majoritaire selon la règle de Markovnikov).
Formation d’éthers asymétriques par la synthèse de Williamson (section 11.3.2.2)
Réaction ef?cace avec les alcools et les composés halogénés primaires
Préparation industrielle de l’oxirane en présence d’un catalyseur d’argent
(section 11.5.1)
Époxydation d’un alcène avec un peracide RCOOOH (p. ex. : MCPBA) (section 11.5.1.1)
Réactions des éthers et des oxiranes
Clivage des éthers (synthèse d’alcools) (section 11.4.1)
La synthèse d’alcools est impossible à partir d’éthers porteurs de deux groupements R
primaires. Le carbocation primaire engendré serait trop instable.
Clivage des éthers (synthèse de composés halogénés) (section 11.4.2)
Dans la réaction globale ci-dessus, le groupement alkyle R est choisi arbitrairement
comme étant le moins encombré.
Pour les groupements alkyles tertiaires, la réaction se réalise par un mécanisme de type
S N 1, plus rapide qu’un mécanisme de type S N 2.
Pour les groupements alkyles primaires ou secondaires, X
− attaque le côté le moins
encombré par un mécanisme de type S N 2.
Résumé
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