Caractéristiques des éthers
• Structure générale des éthers : ROOOR′ (ou encore ROOOAr ou même
ArOOOAr′) (introduction)
• Éther symétrique si les groupements alkyles (ou aryles) sont identiques (ROOOR)
(introduction)
• Éther asymétrique si les groupements alkyles (ou aryles) sont différentes (ROOOR′)
(introduction)
• Molécules légèrement polaires en raison de deux liaisons covalentes COO (section 11.1)
• Attractions intermoléculaires : forces de Van der Waals (forces de dispersion de
London et interactions de Keesom) (section 11.1)
• Aucun pont hydrogène possible entre des molécules d’éther (la fonction éther ne
renferme pas d’atomes d’hydrogène directement liés à l’oxygène) (section 11.1)
• Propriétés physiques (p. ex. : point d’ébullition) similaires à celles des alcanes de
masses molaires analogues (section 11.1)
• Volatilité très élevée (section 11.1)
• Ponts hydrogène possibles entre des molécules d’éther et des composés organiques
dotés de groupements fonctionnels portant une liaison HOO ou HON ; solubilité
de plusieurs molécules organiques dans les solvants éthérés (section 11.1)
• Faible réactivité des éthers, à l’exception des éthers cycliques à trois membres (oxiranes) et à quatre membres (oxétanes) qui sont instables en raison d’une forte tension angulaire (sections 11.2 et 11.5)
• Masse volumique plus faible que celle de l’eau (section 11.2)
• Utilité des éthers : solvants organiques en synthèse organique et pour les extractions
liquideliquide ou solideliquide (section 11.2)
• Molécules inammables et réaction d’autoxydation possible (section 11.2)
• Éthers couronnes = polyéthers macrocycliques formant des complexes spéci?ques
avec des cations particuliers (relation hôteinvité) grâce à leurs atomes d’oxygène
(section 11.5)
• Étant des macromolécules se solubilisant aisément dans plusieurs solvants organiques, les éthers couronnes, en complexant des cations spéci?ques, rendent certains
composés ioniques solubles dans des solvants apolaires. (section 11.5)
Préparation des éthers et des oxiranes
Formation d’éthers symétriques en milieu acide (section 11.3.1)
Réaction ef?cace avec les alcools primaires
Formation d’éthers asymétriques en milieu acide (section 11.3.2.1)
RÉSUMÉ
510 Chapitre 11 Éthers
• Structure générale des éthers : ROOOR′ (ou encore ROOOAr ou même
ArOOOAr′) (introduction)
• Éther symétrique si les groupements alkyles (ou aryles) sont identiques (ROOOR)
(introduction)
• Éther asymétrique si les groupements alkyles (ou aryles) sont différentes (ROOOR′)
(introduction)
• Molécules légèrement polaires en raison de deux liaisons covalentes COO (section 11.1)
• Attractions intermoléculaires : forces de Van der Waals (forces de dispersion de
London et interactions de Keesom) (section 11.1)
• Aucun pont hydrogène possible entre des molécules d’éther (la fonction éther ne
renferme pas d’atomes d’hydrogène directement liés à l’oxygène) (section 11.1)
• Propriétés physiques (p. ex. : point d’ébullition) similaires à celles des alcanes de
masses molaires analogues (section 11.1)
• Volatilité très élevée (section 11.1)
• Ponts hydrogène possibles entre des molécules d’éther et des composés organiques
dotés de groupements fonctionnels portant une liaison HOO ou HON ; solubilité
de plusieurs molécules organiques dans les solvants éthérés (section 11.1)
• Faible réactivité des éthers, à l’exception des éthers cycliques à trois membres (oxiranes) et à quatre membres (oxétanes) qui sont instables en raison d’une forte tension angulaire (sections 11.2 et 11.5)
• Masse volumique plus faible que celle de l’eau (section 11.2)
• Utilité des éthers : solvants organiques en synthèse organique et pour les extractions
liquideliquide ou solideliquide (section 11.2)
• Molécules inammables et réaction d’autoxydation possible (section 11.2)
• Éthers couronnes = polyéthers macrocycliques formant des complexes spéci?ques
avec des cations particuliers (relation hôteinvité) grâce à leurs atomes d’oxygène
(section 11.5)
• Étant des macromolécules se solubilisant aisément dans plusieurs solvants organiques, les éthers couronnes, en complexant des cations spéci?ques, rendent certains
composés ioniques solubles dans des solvants apolaires. (section 11.5)
Préparation des éthers et des oxiranes
Formation d’éthers symétriques en milieu acide (section 11.3.1)
Réaction ef?cace avec les alcools primaires
Formation d’éthers asymétriques en milieu acide (section 11.3.2.1)
RÉSUMÉ
510 Chapitre 11 Éthers