Figure 11.22
Mécanisme réactionnel de
l’ouverture d’un oxirane
asymétrique, en milieu
basique, avec un composé
organométallique, plus
précisément un réactif
de Grignard
Exercice 11.16 Complétez les réactions suivantes effectuées en milieu basique.
Exercice 11.17 Le benzopyrène, ou benzo[α]pyrène, est un composé appartenant
à la famille des hydrocarbures aromatiques polycycliques (HAP) (voir les ressources
numériques du chapitre 8 au ). Il est reconnu
comme étant un agent mutagène et très cancérigène. Son origine principale provient
des activités humaines telles que le chauffage au bois et au charbon, la fumée de
cigarette, la combustion des viandes sur le barbecue et la combustion de l’essence.
Le benzo[α]pyrène est métabolisé en un oxirane diol. L’oxirane ainsi formé
réagit avec un groupement fonctionnel amine de l’ADN, générant un ADN
dénaturé, d’où les propriétés mutagène et cancérigène du benzo[α]pyrène.
Illustrez le mécanisme de cette réaction entre un groupement fonctionnel amine
de l’ADN et l’oxirane diol. Quel est le rôle joué par l’amine dans cette réaction ?
11.5 Éthers cycliques
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