Exercice 11.7 L’anisole est un composé aromatique
qui, à la température ambiante, est un liquide incolore possédant
l’odeur de l’anis, d’où son nom familier accepté par l’UICPA.
Il est utilisé, entre autres, dans l’industrie du parfum et en
synthèse organique. Proposez une voie de synthèse de l’anisole
à partir du phénol.
Exercice 11.8 Déterminez les différentes possibilités de préparation des éthers
suivants à partir d’un ion alcoolate, selon la synthèse de Williamson. Dans
chacun des cas, déterminez la meilleure voie et expliquez votre choix.
Exercice 11.9 Pourquoi est-il impossible de synthétiser l’anisole, présenté dans
l’exercice 11.7, par la séquence réactionnelle suivante ?
En plus de s’effectuer entre deux molécules distinctes, la synthèse de Williamson
peut aussi se réaliser de manière intramoléculaire, c’est-à-dire à l’intérieur d’une même
molécule, ce qui entraîne la formation d’éthers cycliques (voir la ?gure 11.8).
Figure 11.8 Synthèse de Williamson intramoléculaire et formation des éthers cycliques –
a) tétrahydrofurane (oxolane) ; b) 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
494 Chapitre 11 Éthers