Exemple 11.1
Parmi les deux réactions suivantes, laquelle sera la plus efcace pour former le
3-méthoxy-3-méthylpentane selon la synthèse de Williamson ?
Solution
Pour répondre adéquatement à cette question, il faut se rappeler que la synthèse de
Williamson consiste en une réaction de substitution nucléophile d’ordre 2 (S N 2). Or, pour
obtenir de bons rendements, les réactions de S N 2 doivent comporter un composé halogéné
peu encombré et un nucléophile fort le moins encombré possible (voir le chapitre 9).
Dans le cas de la possibilité n
o 1, il est très peu probable de réaliser un mécanisme de type
S N 2 avec un composé halogéné tertiaire, car il est trop encombré. C’est plutôt le produit
d’élimination (un alcène) qui sera obtenu majoritairement.
La possibilité n
o 2 s’avère donc l’option la plus efcace, car bien que le nucléophile soit
encombré, la réaction de type S N 2 est possible, puisqu’elle comporte un composé halogéné
primaire (CH 3 Br). Un rigoureux contrôle de température est toutefois essentiel an de
minimiser la formation de produits secondaires découlant d’une réaction d’élimination.
Exercice 11.6 Complétez les séquences réactionnelles suivantes.
11.3 Préparation des éthers
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