règle de Markovnikov. Au cours de la troisième étape, une molécule d’alcool réagit
avec le carbocation (étape rapide). Finalement, le produit renfermant la fonction éther
est obtenu à la suite d’une déprotonation par une base du milieu réactionnel (p. ex. :
une molécule d’alcool). La ?gure 11.6 présente la réaction employée en industrie pour
préparer le MTBE, un éther acyclique présenté dans l’introduction de ce chapitre. La
méthode consiste à ajouter le méthanol au 2-méthylpropène en présence d’acide sulfurique concentré.
Le MTBE possède un très fort indice d’octane et il a été introduit dans les essences sans plomb
pour réduire les émanations de monoxyde de carbone, de produits de combustion incomplète,
de benzène et d’autres composants néfastes. L’utilisation du MTBE comme additif dans l’essence
est répandue dans tout le Canada depuis 1986, soit depuis l’interdiction d’additifs de plomb.
Toutefois, elle n’est pas obligatoire. En 2002, plus de deux milliards et demi de litres de MTBE
ont été consommés dans le monde. Toutefois, à la suite de cette utilisation de masse, des problèmes
environnementaux sont apparus. En effet, cet additif soluble dans l’eau contamine les eaux souterraines et se dégrade très lentement dans la nature. Certains chercheurs travaillent actuellement
à la mise au point d’un additif de remplacement à base de glycérine, soit le GTBE, un substitut
adéquat au MTBE. Il n’endommage pas le moteur et offre un haut indice d’octane. En plus, il
est insoluble dans l’eau, donc plus écologique. Selon Environnement Canada, en 1998, 10 % de
l’essence vendue au Canada contenait du MTBE, alors qu’en 2000, ce taux n’était plus que de 2 %,
et il continue de décroître. Les États-Unis semblent emboîter le pas et commencent à l’interdire.
Figure 11.6
Réaction globale et mécanisme
réactionnel de la formation
du MTBE
Réaction globale
Mécanisme
REMARQUE
11.3 Préparation des éthers
491
avec le carbocation (étape rapide). Finalement, le produit renfermant la fonction éther
est obtenu à la suite d’une déprotonation par une base du milieu réactionnel (p. ex. :
une molécule d’alcool). La ?gure 11.6 présente la réaction employée en industrie pour
préparer le MTBE, un éther acyclique présenté dans l’introduction de ce chapitre. La
méthode consiste à ajouter le méthanol au 2-méthylpropène en présence d’acide sulfurique concentré.
Le MTBE possède un très fort indice d’octane et il a été introduit dans les essences sans plomb
pour réduire les émanations de monoxyde de carbone, de produits de combustion incomplète,
de benzène et d’autres composants néfastes. L’utilisation du MTBE comme additif dans l’essence
est répandue dans tout le Canada depuis 1986, soit depuis l’interdiction d’additifs de plomb.
Toutefois, elle n’est pas obligatoire. En 2002, plus de deux milliards et demi de litres de MTBE
ont été consommés dans le monde. Toutefois, à la suite de cette utilisation de masse, des problèmes
environnementaux sont apparus. En effet, cet additif soluble dans l’eau contamine les eaux souterraines et se dégrade très lentement dans la nature. Certains chercheurs travaillent actuellement
à la mise au point d’un additif de remplacement à base de glycérine, soit le GTBE, un substitut
adéquat au MTBE. Il n’endommage pas le moteur et offre un haut indice d’octane. En plus, il
est insoluble dans l’eau, donc plus écologique. Selon Environnement Canada, en 1998, 10 % de
l’essence vendue au Canada contenait du MTBE, alors qu’en 2000, ce taux n’était plus que de 2 %,
et il continue de décroître. Les États-Unis semblent emboîter le pas et commencent à l’interdire.
Figure 11.6
Réaction globale et mécanisme
réactionnel de la formation
du MTBE
Réaction globale
Mécanisme
REMARQUE
11.3 Préparation des éthers
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