Réactions des phénols
Formation des ions phénolate (section 10.3.2)
ArOOH + NaOH
ArOO
– Na
+
+ H 2 O
Substitution électrophile aromatique (section 10.6.1)
(voir le tableau 10.4, p. 467)
Oxydation (section 10.6.2)
Après l’étude de ce chapitre, je devrais être en mesure :
de dé?nir la nature des groupements fonctionnels
alcool, phénol, thiol et thiophénol ;
de distinguer les alcools primaires, secondaires et
tertiaires ;
de décrire les caractéristiques structurales et les propriétés physiques des alcools et des phénols ;
d’expliquer la réactivité des groupements fonctionnels
alcool et phénol ;
d’expliquer la différence d’acidité entre les alcools et
les phénols ainsi que les facteurs qui l’inuencent ;
de préparer des ions alcoolate en faisant réagir des
alcools avec le potassium, le sodium, un hydrure
métallique, un organomagnésien, un organolithien ou
l’amidure de sodium ;
de prévoir les produits obtenus et les conditions expérimentales nécessaires au cours des réactions suivantes
sur des alcools :
• substitution nucléophile (HX, SOCl 2 , PX 3 ),
• déshydratation (réaction d’élimination avec le H 2 SO 4
dilué ou concentré, à chaud),
• oxydation douce des alcools primaires et secondaires, respectivement en aldéhydes et en cétones
(PCC ou réactif de Swern),
• oxydation forte des alcools primaires et secondaires, respectivement en acides carboxyliques et
en cétones (KMnO 4 conc., à chaud ; K 2 Cr 2 O 7 ou
Na 2 Cr 2 O 7 en présence de H 2 SO 4 (aq) ; CrO 3 , H 2 SO 4 ,
acétone [réactif de Jones]) ;
de déduire la nature d’un alcool (primaire, secondaire
ou tertiaire) par le test de Lucas ;
d’illustrer les mécanismes réactionnels des réactions
de substitution nucléophile (S N 1 et S N 2) et d’élimination (E1 et E2) des alcools ;
de prévoir les produits obtenus et les conditions expérimentales nécessaires au cours des réactions suivantes
sur des phénols :
• formation des ions phénolate (NaOH),
• substitution électrophile aromatique,
• oxydation (sel de Frémy ; Na 2 Cr 2 O 7 en présence de
H 2 SO 4 ; Ag 2 O en présence de Na 2 SO 4 dans Et 2 O) ;
d’expliquer la propriété antioxydante des phénols et
de donner des exemples d’antioxydants phénoliques
naturels et synthétiques ;
de déterminer la structure d’un alcool ou d’un phénol à l’aide de leurs propriétés physiques et chimiques
caractéristiques ;
de concevoir (séquence des étapes et conditions
réactionnelles de chacune) la synthèse d’un composé
en utilisant notamment les réactions des alcools et
des phénols.
VÉRIFICATION DES CONNAISSANCES
Véri?cation des connaissances
477
Formation des ions phénolate (section 10.3.2)
ArOOH + NaOH
ArOO
– Na
+
+ H 2 O
Substitution électrophile aromatique (section 10.6.1)
(voir le tableau 10.4, p. 467)
Oxydation (section 10.6.2)
Après l’étude de ce chapitre, je devrais être en mesure :
de dé?nir la nature des groupements fonctionnels
alcool, phénol, thiol et thiophénol ;
de distinguer les alcools primaires, secondaires et
tertiaires ;
de décrire les caractéristiques structurales et les propriétés physiques des alcools et des phénols ;
d’expliquer la réactivité des groupements fonctionnels
alcool et phénol ;
d’expliquer la différence d’acidité entre les alcools et
les phénols ainsi que les facteurs qui l’inuencent ;
de préparer des ions alcoolate en faisant réagir des
alcools avec le potassium, le sodium, un hydrure
métallique, un organomagnésien, un organolithien ou
l’amidure de sodium ;
de prévoir les produits obtenus et les conditions expérimentales nécessaires au cours des réactions suivantes
sur des alcools :
• substitution nucléophile (HX, SOCl 2 , PX 3 ),
• déshydratation (réaction d’élimination avec le H 2 SO 4
dilué ou concentré, à chaud),
• oxydation douce des alcools primaires et secondaires, respectivement en aldéhydes et en cétones
(PCC ou réactif de Swern),
• oxydation forte des alcools primaires et secondaires, respectivement en acides carboxyliques et
en cétones (KMnO 4 conc., à chaud ; K 2 Cr 2 O 7 ou
Na 2 Cr 2 O 7 en présence de H 2 SO 4 (aq) ; CrO 3 , H 2 SO 4 ,
acétone [réactif de Jones]) ;
de déduire la nature d’un alcool (primaire, secondaire
ou tertiaire) par le test de Lucas ;
d’illustrer les mécanismes réactionnels des réactions
de substitution nucléophile (S N 1 et S N 2) et d’élimination (E1 et E2) des alcools ;
de prévoir les produits obtenus et les conditions expérimentales nécessaires au cours des réactions suivantes
sur des phénols :
• formation des ions phénolate (NaOH),
• substitution électrophile aromatique,
• oxydation (sel de Frémy ; Na 2 Cr 2 O 7 en présence de
H 2 SO 4 ; Ag 2 O en présence de Na 2 SO 4 dans Et 2 O) ;
d’expliquer la propriété antioxydante des phénols et
de donner des exemples d’antioxydants phénoliques
naturels et synthétiques ;
de déterminer la structure d’un alcool ou d’un phénol à l’aide de leurs propriétés physiques et chimiques
caractéristiques ;
de concevoir (séquence des étapes et conditions
réactionnelles de chacune) la synthèse d’un composé
en utilisant notamment les réactions des alcools et
des phénols.
VÉRIFICATION DES CONNAISSANCES
Véri?cation des connaissances
477