Déshydratation (réaction d’élimination) – Formation d’alcènes (section 10.4.3)
• Si l’alcool est primaire, la réaction s’effectue selon un mécanisme de type E2. Les conditions réactionnelles sont plus vigoureuses. L’acide sulfurique est concentré (H 2 SO 4
conc., de 95 à 98 %) et la température peut être élevée.
• Si les alcools sont secondaires ou tertiaires, la réaction s’effectue selon un mécanisme
de type E1. Les conditions réactionnelles sont plus douces. L’acide sulfurique est dilué
(H 2 SO 4 dilué, environ 20 %) et la température est moins élevée.
• La règle de Saytzev est respectée.
• La réaction de substitution nucléophile entre en compétition avec la réaction d’élimination principalement dans le cas des alcools primaires, ce qui mène à la formation
d’éthers symétriques.
Oxydation (section 10.4.4)
• Oxydation forte
• Oxydation douce
L’oxydation douce des alcools secondaires mène à la formation de cétones au
même titre que l’oxydation forte.
476 Chapitre 10 Alcools, phénols et thiols
• Si l’alcool est primaire, la réaction s’effectue selon un mécanisme de type E2. Les conditions réactionnelles sont plus vigoureuses. L’acide sulfurique est concentré (H 2 SO 4
conc., de 95 à 98 %) et la température peut être élevée.
• Si les alcools sont secondaires ou tertiaires, la réaction s’effectue selon un mécanisme
de type E1. Les conditions réactionnelles sont plus douces. L’acide sulfurique est dilué
(H 2 SO 4 dilué, environ 20 %) et la température est moins élevée.
• La règle de Saytzev est respectée.
• La réaction de substitution nucléophile entre en compétition avec la réaction d’élimination principalement dans le cas des alcools primaires, ce qui mène à la formation
d’éthers symétriques.
Oxydation (section 10.4.4)
• Oxydation forte
• Oxydation douce
L’oxydation douce des alcools secondaires mène à la formation de cétones au
même titre que l’oxydation forte.
476 Chapitre 10 Alcools, phénols et thiols