Ce sont plus particulièrement les dérivés des phénols, soit les benzènediols
[Ph(OH) 2 ], qui sont facilement oxydables. Par exemple, l’hydroquinone (ou benzène-1,4-diol) et le catéchol (ou benzène-1,2-diol), exposés à l’air ambiant pendant
un certain temps, s’oxydent pour former des quinones, soit le 1,4-benzoquinone (ou
cyclohexa-2,5-diène-1,4-dione) et le 1,2-benzoquinone (ou cyclohexa-3,5-diène-1,2dione). Pour accroître la vitesse de formation des produits oxydés, des oxydants tels que
Na 2 Cr 2 O 7 et Ag 2 O sont utilisés (voir la ?gure 10.26).
Figure 10.26
Oxydation de benzènediols
L’une des applications de l’hydroquinone est son utilisation dans les révélateurs
des ?lms photographiques traditionnels en noir et blanc. Ces substances réduisent les
ions argent (sous forme de cristaux de bromure d’argent, AgBr) ayant été exposés à la
lumière en atomes d’argent (argent métallique, formant un solide noir) ; de ce fait, elles
sont oxydées en quinones. Le catéchol, pour sa part, peut être utilisé dans plusieurs
domaines d’application, notamment la production de pesticides, et en tant que précurseur dans la synthèse de parfums et de produits pharmaceutiques. Il est également
employé comme agent antioxydant dans les bains pour galvanoplastie.
10.6.3 Propriété antioxydante des phénols
Il suf?t d’exposer à l’air une pièce de viande rouge durant quelques heures pour constater
que les aliments peuvent s’oxyder ! En effet, la viande changera alors de couleur et
elle prendra une teinte brunâtre ou même verdâtre. Ce sont plus particulièrement les
alcènes contenus dans les aliments qui réagissent avec les radicaux libres hydroxydes
(HO•) et superoxydes (O 2 •) (voir la rubrique « Chroniques d’une molécule – Jacques
Cartier et les radicaux libres », p. 188). Pour minimiser le problème d’oxydation, des
additifs phénoliques peuvent être ajoutés aux produits alimentaires. Ils jouent le rôle
d’antioxydants en réagissant préférentiellement avec les radicaux libres qui se forment, les empêchant, par le fait même, d’attaquer les fonctions alcènes. La réaction
engendre des radicaux phénoxydes, dont la stabilité est relativement grande en raison
du nombre élevé de formes limites de résonance (voir la ?gure 10.27). L’altération des
alcènes est ainsi restreinte, et les aliments se conservent donc plus longtemps.
L’hydroquinone est un révélateur
fréquemment employé dans
le développement des ?lms
photographiques traditionnels
en noir et blanc.
470 Chapitre 10 Alcools, phénols et thiols
[Ph(OH) 2 ], qui sont facilement oxydables. Par exemple, l’hydroquinone (ou benzène-1,4-diol) et le catéchol (ou benzène-1,2-diol), exposés à l’air ambiant pendant
un certain temps, s’oxydent pour former des quinones, soit le 1,4-benzoquinone (ou
cyclohexa-2,5-diène-1,4-dione) et le 1,2-benzoquinone (ou cyclohexa-3,5-diène-1,2dione). Pour accroître la vitesse de formation des produits oxydés, des oxydants tels que
Na 2 Cr 2 O 7 et Ag 2 O sont utilisés (voir la ?gure 10.26).
Figure 10.26
Oxydation de benzènediols
L’une des applications de l’hydroquinone est son utilisation dans les révélateurs
des ?lms photographiques traditionnels en noir et blanc. Ces substances réduisent les
ions argent (sous forme de cristaux de bromure d’argent, AgBr) ayant été exposés à la
lumière en atomes d’argent (argent métallique, formant un solide noir) ; de ce fait, elles
sont oxydées en quinones. Le catéchol, pour sa part, peut être utilisé dans plusieurs
domaines d’application, notamment la production de pesticides, et en tant que précurseur dans la synthèse de parfums et de produits pharmaceutiques. Il est également
employé comme agent antioxydant dans les bains pour galvanoplastie.
10.6.3 Propriété antioxydante des phénols
Il suf?t d’exposer à l’air une pièce de viande rouge durant quelques heures pour constater
que les aliments peuvent s’oxyder ! En effet, la viande changera alors de couleur et
elle prendra une teinte brunâtre ou même verdâtre. Ce sont plus particulièrement les
alcènes contenus dans les aliments qui réagissent avec les radicaux libres hydroxydes
(HO•) et superoxydes (O 2 •) (voir la rubrique « Chroniques d’une molécule – Jacques
Cartier et les radicaux libres », p. 188). Pour minimiser le problème d’oxydation, des
additifs phénoliques peuvent être ajoutés aux produits alimentaires. Ils jouent le rôle
d’antioxydants en réagissant préférentiellement avec les radicaux libres qui se forment, les empêchant, par le fait même, d’attaquer les fonctions alcènes. La réaction
engendre des radicaux phénoxydes, dont la stabilité est relativement grande en raison
du nombre élevé de formes limites de résonance (voir la ?gure 10.27). L’altération des
alcènes est ainsi restreinte, et les aliments se conservent donc plus longtemps.
L’hydroquinone est un révélateur
fréquemment employé dans
le développement des ?lms
photographiques traditionnels
en noir et blanc.
470 Chapitre 10 Alcools, phénols et thiols