10.6.2 Oxydation des phénols
Les réactions d’oxydation des phénols mènent à la formation de quinones. Pour ce
faire, le sel de Frémy (• ON(SO 3 K) 2 ) est employé. Il agit comme donneur d’oxygène
et permet à la réaction d’avoir lieu en introduisant de l’oxygène en position para du
phénol (voir la ?gure 10.25).
Figure 10.25
Oxydation des phénols à l’aide
du sel de Frémy
91 % des Canadiens avaient une quantité appréciable
de BPA dans leur urine. Bien qu’alarmant, ce résultat
s’avère le plus souvent sans conséquence, puisque le
foie et les intestins d’un adulte en santé métabolisent
rapidement le bisphénol A en une molécule dépourvue d’activité endocrine. Cependant, des études menées
entre autres par deux groupes distincts de chercheurs,
soit J. M. Braun et ses collaborateurs et M. Nishikawa et
ses collaborateurs, démontrent que les femmes enceintes
métabolisent moins facilement le BPA en raison d’une
activité réduite de l’enzyme UGT2B1, laquelle est responsable de la biotransformation du BPA. De plus, le
BPA est capable de traverser la barrière placentaire pour
atteindre le fœtus. Une accumulation de BPA dans l’utérus de la femme enceinte ainsi que chez le fœtus est ainsi
possible, ce qui risque par le fait même d’occasionner de
graves problèmes de santé.
Le BPA est également écotoxique et
peut malheureusement être rejeté dans
l’environnement au cours de la production, de la transformation, de l’utilisation
ou de l’élimination des produits qui en
contiennent. Il pénètre l’environnement
directement par dégradation ou par les
eaux usées, les résidus de lavage, la percolation des eaux de sites d’enfouissement,
etc. Le secteur du recyclage du papier a été
désigné comme une grande source de rejet
de bisphénol A dans l’environnement.
Des études ont toutefois démontré que les
stations d’épuration des eaux usées réussissaient à retirer une quantité non négligeable de BPA, soit un rendement médian
de 68 %.
Le bisphénol A a été décelé dans l’eau
de surface, l’eau souterraine et les sédiments à de nombreux endroits au Canada.
Il n’est pas signi?cativement persistant en conditions
aérobies. Par contre, en l’absence d’oxygène ou en présence d’une faible teneur en oxygène, il ne se dégrade
pas ou, du moins, très lentement. Compte tenu de sa
grande utilisation et de sa lente décomposition, ce produit s’accumule dans les eaux. La problématique réside
dans le fait qu’il est néfaste, même à de faibles concentrations. En avril 2012, le gouvernement du Canada
publiait un avis de plani?cation de la prévention de
la pollution pour gérer les rejets de BPA des efuents
industriels.
En?n, avec le temps, les molécules de BPA présentes
dans divers contenants et bouteilles ont tendance à
s’extraire spontanément, à très faible dose, et ce, même
à la température ambiante. Pire encore, la migration
du BPA dans la nourriture est augmentée sous l’action
d’une chaleur intense ou dans le cas de
contact avec des aliments acides.
À la lumière de ces résultats (ainsi
que de nombreuses autres recherches démontrant les risques encourus
à exposer les femmes enceintes et les
enfants en bas âge au BPA), le gouvernement du Canada a ajouté le BPA, en
octobre 2010, sur la liste des substances
toxiques. Il a imposé une réglementation interdisant la fabrication des biberons en bisphénol A, laquelle est entrée
en vigueur le 11 mars 2010. De plus,
à partir de 2014, l’étiquetage des produits contenant du BPA deviendra obligatoire. Dans un avenir à court terme,
l’objectif consiste donc à remplacer le
BPA par une molécule substitut ayant
les mêmes propriétés chimiques, mais
sans les effets nocifs pour la santé… Le
dé? reste de taille !
Certains plastiques arborant
un code de recyclage 3 ou 7
peuvent contenir du BPA. Toutefois,
au Canada, depuis mars 2010, une
règlementation assure que tous
les biberons ne renferment aucune
trace de cette substance.
10.6 Réactions des phénols
469
Les réactions d’oxydation des phénols mènent à la formation de quinones. Pour ce
faire, le sel de Frémy (• ON(SO 3 K) 2 ) est employé. Il agit comme donneur d’oxygène
et permet à la réaction d’avoir lieu en introduisant de l’oxygène en position para du
phénol (voir la ?gure 10.25).
Figure 10.25
Oxydation des phénols à l’aide
du sel de Frémy
91 % des Canadiens avaient une quantité appréciable
de BPA dans leur urine. Bien qu’alarmant, ce résultat
s’avère le plus souvent sans conséquence, puisque le
foie et les intestins d’un adulte en santé métabolisent
rapidement le bisphénol A en une molécule dépourvue d’activité endocrine. Cependant, des études menées
entre autres par deux groupes distincts de chercheurs,
soit J. M. Braun et ses collaborateurs et M. Nishikawa et
ses collaborateurs, démontrent que les femmes enceintes
métabolisent moins facilement le BPA en raison d’une
activité réduite de l’enzyme UGT2B1, laquelle est responsable de la biotransformation du BPA. De plus, le
BPA est capable de traverser la barrière placentaire pour
atteindre le fœtus. Une accumulation de BPA dans l’utérus de la femme enceinte ainsi que chez le fœtus est ainsi
possible, ce qui risque par le fait même d’occasionner de
graves problèmes de santé.
Le BPA est également écotoxique et
peut malheureusement être rejeté dans
l’environnement au cours de la production, de la transformation, de l’utilisation
ou de l’élimination des produits qui en
contiennent. Il pénètre l’environnement
directement par dégradation ou par les
eaux usées, les résidus de lavage, la percolation des eaux de sites d’enfouissement,
etc. Le secteur du recyclage du papier a été
désigné comme une grande source de rejet
de bisphénol A dans l’environnement.
Des études ont toutefois démontré que les
stations d’épuration des eaux usées réussissaient à retirer une quantité non négligeable de BPA, soit un rendement médian
de 68 %.
Le bisphénol A a été décelé dans l’eau
de surface, l’eau souterraine et les sédiments à de nombreux endroits au Canada.
Il n’est pas signi?cativement persistant en conditions
aérobies. Par contre, en l’absence d’oxygène ou en présence d’une faible teneur en oxygène, il ne se dégrade
pas ou, du moins, très lentement. Compte tenu de sa
grande utilisation et de sa lente décomposition, ce produit s’accumule dans les eaux. La problématique réside
dans le fait qu’il est néfaste, même à de faibles concentrations. En avril 2012, le gouvernement du Canada
publiait un avis de plani?cation de la prévention de
la pollution pour gérer les rejets de BPA des efuents
industriels.
En?n, avec le temps, les molécules de BPA présentes
dans divers contenants et bouteilles ont tendance à
s’extraire spontanément, à très faible dose, et ce, même
à la température ambiante. Pire encore, la migration
du BPA dans la nourriture est augmentée sous l’action
d’une chaleur intense ou dans le cas de
contact avec des aliments acides.
À la lumière de ces résultats (ainsi
que de nombreuses autres recherches démontrant les risques encourus
à exposer les femmes enceintes et les
enfants en bas âge au BPA), le gouvernement du Canada a ajouté le BPA, en
octobre 2010, sur la liste des substances
toxiques. Il a imposé une réglementation interdisant la fabrication des biberons en bisphénol A, laquelle est entrée
en vigueur le 11 mars 2010. De plus,
à partir de 2014, l’étiquetage des produits contenant du BPA deviendra obligatoire. Dans un avenir à court terme,
l’objectif consiste donc à remplacer le
BPA par une molécule substitut ayant
les mêmes propriétés chimiques, mais
sans les effets nocifs pour la santé… Le
dé? reste de taille !
Certains plastiques arborant
un code de recyclage 3 ou 7
peuvent contenir du BPA. Toutefois,
au Canada, depuis mars 2010, une
règlementation assure que tous
les biberons ne renferment aucune
trace de cette substance.
10.6 Réactions des phénols
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