Figure 10.22
Réaction globale de l’oxydation
de Swern
Exercice 10.13 Complétez, s’il y a lieu, les réactions suivantes.
10.5 Polyols
Les polyols (ou polyalcools), des molécules dotées de plusieurs fonctions alcools, sont
présents dans de nombreux produits à usage domestique très utiles dans notre quotidien. Il en existe une grande variété, et quelques-uns sont présentés dans la ?gure 10.23
(voir page suivante). Ils ont en commun un point d’ébullition élevé, une grande solubilité dans l’eau et une grande viscosité, comparativement à des composés de masse
molaire similaire. Ces propriétés physiques particulières proviennent de leur capacité à
réaliser un grand nombre de ponts hydrogène.
L’oxydation de Swern se
fait généralement dans un
intervalle de température
de −60 °C à −78 °C selon
la réactivité du substrat. La
température de −60 °C de la
réaction de Swern est obtenue en immergeant le milieu
réactionnel dans un bain de
glace sèche (CO 2 (s)) et de
chloroforme, alors que celle
de −78 °C est obtenue grâce
à un bain de glace sèche et
d’acétone.
REMARQUE
Le géraniol est un terpène présent,
entre autres, dans l’huile essentielle
de géranium utilisée en parfumerie.
Les composés renfermant
deux fonctions alcools adjacentes (diols vicinaux), tel
l’éthylèneglycol, font partie
de la famille des glycols.
REMARQUE
Z Mécanisme réactionnel de
l’oxydation de Swern
cheneliere.ca/chimieorganique
10.5 Polyols
463
Réaction globale de l’oxydation
de Swern
Exercice 10.13 Complétez, s’il y a lieu, les réactions suivantes.
10.5 Polyols
Les polyols (ou polyalcools), des molécules dotées de plusieurs fonctions alcools, sont
présents dans de nombreux produits à usage domestique très utiles dans notre quotidien. Il en existe une grande variété, et quelques-uns sont présentés dans la ?gure 10.23
(voir page suivante). Ils ont en commun un point d’ébullition élevé, une grande solubilité dans l’eau et une grande viscosité, comparativement à des composés de masse
molaire similaire. Ces propriétés physiques particulières proviennent de leur capacité à
réaliser un grand nombre de ponts hydrogène.
L’oxydation de Swern se
fait généralement dans un
intervalle de température
de −60 °C à −78 °C selon
la réactivité du substrat. La
température de −60 °C de la
réaction de Swern est obtenue en immergeant le milieu
réactionnel dans un bain de
glace sèche (CO 2 (s)) et de
chloroforme, alors que celle
de −78 °C est obtenue grâce
à un bain de glace sèche et
d’acétone.
REMARQUE
Le géraniol est un terpène présent,
entre autres, dans l’huile essentielle
de géranium utilisée en parfumerie.
Les composés renfermant
deux fonctions alcools adjacentes (diols vicinaux), tel
l’éthylèneglycol, font partie
de la famille des glycols.
REMARQUE
Z Mécanisme réactionnel de
l’oxydation de Swern
cheneliere.ca/chimieorganique
10.5 Polyols
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