alcools primaires se déshydratent selon un mécanisme de type E2, mais ce processus est
plus long à exécuter, puisqu’il se réalise, dans le cas présent, à l’aide d’une base faible
(p. ex. : alcool, H 2 O), et non pas grâce à une base forte comme il est d’usage dans un
mécanisme de type E2.
Comme c’est le cas pour les composés halogénés, il existe une compétition entre
les mécanismes de type E2 et S N 2 pour les alcools primaires et secondaires dans les
conditions réactionnelles mentionnées précédemment (milieu acide). Par exemple,
au cours de la déshydratation de l’éthanol qui mène majoritairement à l’éthène (à
une température élevée, en milieu acide), un produit secondaire, l’éther diéthylique
(CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 ), découlant d’une substitution nucléophile d’ordre 2, est également formé (voir la ?gure 10.17).
Les alcools tertiaires, pour leur part, ne sont pas de bons nucléophiles pour réaliser
une S N 1 en raison de leur fort encombrement stérique. Par conséquent, le produit de
substitution nucléophile est toujours négligeable.
Figure 10.17 Formation de l’éther diéthylique, un produit secondaire formé au cours
de la déshydratation de l’éthanol, en raison de la compétition entre les mécanismes de type E2 et S N 2
La déshydratation d’un alcool peut parfois mener à la formation d’un mélange d’alcènes. En effet, si la molécule est pourvue de plusieurs carbones β porteurs d’atomes
d’hydrogène, plusieurs alcènes pourront être créés. Dans la ?gure 10.18, le butan-2-ol,
par exemple, donne deux produits différents issus de la déshydratation. Le produit
majoritairement formé, le but-2-ène, est celui qui possède la liaison double la plus
substituée, respectant ainsi la règle de Saytzev (voir la section 9.5, p. 405).
Figure 10.18 Réaction globale de la déshydratation du butan-2-ol menant à la formation de plus d’un alcène
Finalement, puisque les réactions de déshydratation des alcools sont des réactions
d’élimination, elles peuvent mener à la formation d’isomères géométriques (E-Z ) (voir
la section 9.5, p. 405).
10.4 Réactions des alcools
459
plus long à exécuter, puisqu’il se réalise, dans le cas présent, à l’aide d’une base faible
(p. ex. : alcool, H 2 O), et non pas grâce à une base forte comme il est d’usage dans un
mécanisme de type E2.
Comme c’est le cas pour les composés halogénés, il existe une compétition entre
les mécanismes de type E2 et S N 2 pour les alcools primaires et secondaires dans les
conditions réactionnelles mentionnées précédemment (milieu acide). Par exemple,
au cours de la déshydratation de l’éthanol qui mène majoritairement à l’éthène (à
une température élevée, en milieu acide), un produit secondaire, l’éther diéthylique
(CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 ), découlant d’une substitution nucléophile d’ordre 2, est également formé (voir la ?gure 10.17).
Les alcools tertiaires, pour leur part, ne sont pas de bons nucléophiles pour réaliser
une S N 1 en raison de leur fort encombrement stérique. Par conséquent, le produit de
substitution nucléophile est toujours négligeable.
Figure 10.17 Formation de l’éther diéthylique, un produit secondaire formé au cours
de la déshydratation de l’éthanol, en raison de la compétition entre les mécanismes de type E2 et S N 2
La déshydratation d’un alcool peut parfois mener à la formation d’un mélange d’alcènes. En effet, si la molécule est pourvue de plusieurs carbones β porteurs d’atomes
d’hydrogène, plusieurs alcènes pourront être créés. Dans la ?gure 10.18, le butan-2-ol,
par exemple, donne deux produits différents issus de la déshydratation. Le produit
majoritairement formé, le but-2-ène, est celui qui possède la liaison double la plus
substituée, respectant ainsi la règle de Saytzev (voir la section 9.5, p. 405).
Figure 10.18 Réaction globale de la déshydratation du butan-2-ol menant à la formation de plus d’un alcène
Finalement, puisque les réactions de déshydratation des alcools sont des réactions
d’élimination, elles peuvent mener à la formation d’isomères géométriques (E-Z ) (voir
la section 9.5, p. 405).
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