Cette réaction offre l’avantage d’être facile à puri?er, puisque le chlorure de pyridinium
précipite (indiqué par une èche pointant vers le bas) et que le dioxyde de soufre (SO 2 ) est
un gaz qui s’échappe du milieu réactionnel (indiqué par une èche pointant vers le haut).
Exercice 10.9 Pour chacun des alcools suivants, synthétiser les composés
halogénés correspondants en présence du chlorure de thionyle (SOCl 2 ) et de la
pyridine. Illustrez le mécanisme réactionnel de chacune des réactions.
La réaction d’un alcool avec le chlorure de thionyle ne s’avère toutefois ef?cace que
si les composés chlorés obtenus possèdent un point d’ébullition relativement élevé. En
effet, s’ils possèdent un point d’ébullition faible, ils s’échapperont du système en même
temps que le dioxyde de soufre (SO 2 ). Pour remédier à ce problème, d’autres réactifs, tels que les halogénures de phosphore, peuvent être employés pour transformer
les alcools en composés halogénés (voir la ?gure 10.14). L’acide phosphoreux (H 3 PO 3 )
obtenu à la ?n de la réaction possède un point d’ébullition élevé (200 °C). Ainsi,
puisque, en général, les composés halogénés synthétisés par ce type de réaction possèdent un point d’ébullition plus faible, ils sont facilement isolés par distillation.
Figure 10.14
Réaction globale et mécanisme
de la formation d’un composé
halogéné à partir d’un alcool
en présence d’un halogénure
de phosphore (PBr 3 ou PI 3 )
Si aucune liaison multiple
n’est présente dans le composé
(ou si les fonctions alcènes
et alcynes doivent être transformées), il est possible de ne
pas utiliser la pyridine. À ce
moment, du HCl s’échappe
du milieu sous la forme d’un
gaz. Or, le HCl est très corrosif et endommage rapidement les conduits d’aération
des hottes. Pour remédier à
ce problème, il est d’usage de
faire barboter le produit de
la réaction dans une solution
basique.
REMARQUE
456 Chapitre 10 Alcools, phénols et thiols
précipite (indiqué par une èche pointant vers le bas) et que le dioxyde de soufre (SO 2 ) est
un gaz qui s’échappe du milieu réactionnel (indiqué par une èche pointant vers le haut).
Exercice 10.9 Pour chacun des alcools suivants, synthétiser les composés
halogénés correspondants en présence du chlorure de thionyle (SOCl 2 ) et de la
pyridine. Illustrez le mécanisme réactionnel de chacune des réactions.
La réaction d’un alcool avec le chlorure de thionyle ne s’avère toutefois ef?cace que
si les composés chlorés obtenus possèdent un point d’ébullition relativement élevé. En
effet, s’ils possèdent un point d’ébullition faible, ils s’échapperont du système en même
temps que le dioxyde de soufre (SO 2 ). Pour remédier à ce problème, d’autres réactifs, tels que les halogénures de phosphore, peuvent être employés pour transformer
les alcools en composés halogénés (voir la ?gure 10.14). L’acide phosphoreux (H 3 PO 3 )
obtenu à la ?n de la réaction possède un point d’ébullition élevé (200 °C). Ainsi,
puisque, en général, les composés halogénés synthétisés par ce type de réaction possèdent un point d’ébullition plus faible, ils sont facilement isolés par distillation.
Figure 10.14
Réaction globale et mécanisme
de la formation d’un composé
halogéné à partir d’un alcool
en présence d’un halogénure
de phosphore (PBr 3 ou PI 3 )
Si aucune liaison multiple
n’est présente dans le composé
(ou si les fonctions alcènes
et alcynes doivent être transformées), il est possible de ne
pas utiliser la pyridine. À ce
moment, du HCl s’échappe
du milieu sous la forme d’un
gaz. Or, le HCl est très corrosif et endommage rapidement les conduits d’aération
des hottes. Pour remédier à
ce problème, il est d’usage de
faire barboter le produit de
la réaction dans une solution
basique.
REMARQUE
456 Chapitre 10 Alcools, phénols et thiols