Les phénols possèdent un plus grand caractère acide lorsqu’un substituant diminue
la densité électronique du cycle benzénique. Ces substituants sont des groupements électroattracteurs qui appauvrissent le cycle en électrons par effet inductif attractif, comme les
halogènes (incidence plus faible), ou par résonance, comme le groupement nitro (incidence
plus forte). Les substituants doivent être localisés en position ortho ou para du groupement
hydroxyle OOH du phénol pour que l’incidence de la résonance soit plus marquée.
Exemple 10.1
À l’aide des formes limites de résonance, expliquez pourquoi le p-nitrophénol (pK a = 7,2) est un meilleur acide que
le m-nitrophénol (pK a = 8,4).
Solution
Le groupement nitro en position para du groupement hydroxyle OOH du phénol favorise une plus grande délocalisation par
résonance de la charge négative de l’ion nitrophénolate que pour l’isomère méta.
448 Chapitre 10 Alcools, phénols et thiols
la densité électronique du cycle benzénique. Ces substituants sont des groupements électroattracteurs qui appauvrissent le cycle en électrons par effet inductif attractif, comme les
halogènes (incidence plus faible), ou par résonance, comme le groupement nitro (incidence
plus forte). Les substituants doivent être localisés en position ortho ou para du groupement
hydroxyle OOH du phénol pour que l’incidence de la résonance soit plus marquée.
Exemple 10.1
À l’aide des formes limites de résonance, expliquez pourquoi le p-nitrophénol (pK a = 7,2) est un meilleur acide que
le m-nitrophénol (pK a = 8,4).
Solution
Le groupement nitro en position para du groupement hydroxyle OOH du phénol favorise une plus grande délocalisation par
résonance de la charge négative de l’ion nitrophénolate que pour l’isomère méta.
448 Chapitre 10 Alcools, phénols et thiols