procède par les actions successives de deux déshydrogénases ayant toutes deux le nicotinamide adénine dinucléotide (NAD
+
) comme coenzyme. Les autres voies
d’oxydation comprennent entre autres l’action d’une
catalase. Dans les deux cas, l’éthanol est d’abord oxydé
en éthanal, lequel est à son tour oxydé en ion éthanoate.
De là à dire que l’alcool rend « pisse-vinaigre » les lendemains de soirées trop arrosées, il n’y a qu’un pas…
10.2 Propriétés physiques des alcools
et des phénols
Les molécules d’alcool et de phénol renferment une liaison covalente OOH fortement
polaire en raison de la grande différence d’électronégativité (ΔÉn = 1,24) entre l’atome
d’hydrogène et l’atome d’oxygène. L’oxygène, étant l’atome le plus électronégatif, porte
la charge partielle négative, alors que l’atome d’hydrogène porte la charge partielle
positive. Comme cela est illustré dans la ?gure 10.2 a), cette importante polarisation
permet aux molécules d’alcool et de phénol de réaliser de fortes attractions intermoléculaires de type ponts hydrogène (voir la section 1.10.2, p. 31). Par conséquent, les al cools
et les phénols ont des points d’ébullition relativement plus élevés comparativement aux
alcanes et aux éthers de masses molaires similaires, ces derniers ne pouvant pas réaliser
de ponts hydrogène entre leurs molécules (voir la ?gure 10.2 b).
Les alcools sont généralement solubles dans l’eau, puisque ces deux types de molécules peuvent effectuer des ponts hydrogène. Les alcools de faible masse molaire sont
solubles en toutes proportions dans l’eau. Or, à mesure que la chaîne de carbones des
alcools s’allonge, il devient de plus en plus dif?cile pour les molécules d’eau de rompre
leur réseau de ponts hydrogène pour interagir avec des molécules portant de longues
chaînes hydrophobes et pour réaliser des attractions intermoléculaires moins fortes
telles que les forces de dispersion de London. La solubilité des alcools diminue dans
l’eau au fur et à mesure que le nombre de carbones que porte la structure augmente
8 .
Carte de potentiel électrostatique
du méthanol démontrant la zone
riche en électrons (en rouge) de
l’oxygène et les zones pauvres
en électrons (en bleu) du carbone
et de l’hydrogène directement
liés à l’oxygène
Figure 10.2
a) Illustration de ponts hydrogène
entre des molécules d’alcool
et entre des molécules de
phénol ; b) Comparaison des
points d’ébullition de composés
organiques de masses
molaires similaires
444 Chapitre 10 Alcools, phénols et thiols
+
) comme coenzyme. Les autres voies
d’oxydation comprennent entre autres l’action d’une
catalase. Dans les deux cas, l’éthanol est d’abord oxydé
en éthanal, lequel est à son tour oxydé en ion éthanoate.
De là à dire que l’alcool rend « pisse-vinaigre » les lendemains de soirées trop arrosées, il n’y a qu’un pas…
10.2 Propriétés physiques des alcools
et des phénols
Les molécules d’alcool et de phénol renferment une liaison covalente OOH fortement
polaire en raison de la grande différence d’électronégativité (ΔÉn = 1,24) entre l’atome
d’hydrogène et l’atome d’oxygène. L’oxygène, étant l’atome le plus électronégatif, porte
la charge partielle négative, alors que l’atome d’hydrogène porte la charge partielle
positive. Comme cela est illustré dans la ?gure 10.2 a), cette importante polarisation
permet aux molécules d’alcool et de phénol de réaliser de fortes attractions intermoléculaires de type ponts hydrogène (voir la section 1.10.2, p. 31). Par conséquent, les al cools
et les phénols ont des points d’ébullition relativement plus élevés comparativement aux
alcanes et aux éthers de masses molaires similaires, ces derniers ne pouvant pas réaliser
de ponts hydrogène entre leurs molécules (voir la ?gure 10.2 b).
Les alcools sont généralement solubles dans l’eau, puisque ces deux types de molécules peuvent effectuer des ponts hydrogène. Les alcools de faible masse molaire sont
solubles en toutes proportions dans l’eau. Or, à mesure que la chaîne de carbones des
alcools s’allonge, il devient de plus en plus dif?cile pour les molécules d’eau de rompre
leur réseau de ponts hydrogène pour interagir avec des molécules portant de longues
chaînes hydrophobes et pour réaliser des attractions intermoléculaires moins fortes
telles que les forces de dispersion de London. La solubilité des alcools diminue dans
l’eau au fur et à mesure que le nombre de carbones que porte la structure augmente
8 .
Carte de potentiel électrostatique
du méthanol démontrant la zone
riche en électrons (en rouge) de
l’oxygène et les zones pauvres
en électrons (en bleu) du carbone
et de l’hydrogène directement
liés à l’oxygène
Figure 10.2
a) Illustration de ponts hydrogène
entre des molécules d’alcool
et entre des molécules de
phénol ; b) Comparaison des
points d’ébullition de composés
organiques de masses
molaires similaires
444 Chapitre 10 Alcools, phénols et thiols