L’éthanol, pour sa part, possède un goût moins sucré que le méthanol et n’est pas
toxique. Aussi surprenant que cela puisse paraître, il est d’ailleurs l’antidote par excellence pour combattre une intoxication au méthanol. Par la consommation d’une grande
quantité d’éthanol, les enzymes ADH se saturent et ne peuvent ainsi plus transformer le
méthanol en ses dérivés nocifs. Le méthanol est alors excrété de l’organisme, sans provoquer les effets néfastes décrits plus haut. Pour en connaître davantage sur l’éthanol,
il est possible de consulter la rubrique « Chroniques d’une molécule – La chimie du
vin… et de la bière » (voir p. 442). Le tableau 10.1 présente un bref aperçu de quelques
alcools courants ainsi que certaines de leurs caractéristiques et applications.
Les alcools et les phénols sont des molécules organiques pourvues d’un groupement hydroxyle (OOH) dont l’atome d’oxygène est lié de façon covalente à un
atome de carbone. Leurs structures générales sont respectivement ROOH et ArOOH.
Dans le cas des phénols, le groupement hydroxyle est directement lié à un cycle benzé -
nique, ce qui leur confère une réactivité chimique particulière, due au phénomène de
résonance. Pour leur part, les thiols et les thiophénols sont des molécules possédant
un groupement sulfanyle (OSH). Leurs structures sont respectivement ROSH et
ArOSH. La réactivité des thiols est similaire à celle des alcools, alors que la réactivité
des thiophénols est analogue à celle des phénols. Cette similitude s’explique par le fait
qu’un atome d’oxygène a été remplacé par un atome de la même famille, soit le soufre.
En effet, des atomes possédant le même nombre d’électrons de valence présentent des
propriétés chimiques semblables. Les propriétés physiques et chimiques de ces différents groupements fonctionnels seront étudiées dans ce chapitre.
Le méthanol est aussi appelé
« alcool de bois », car les Égyptiens
l’obtenaient à partir de la pyrolyse
(décomposition par la chaleur en
l’absence d’oxygène) du bois. Ce
composé servait principalement
pour leurs embaumements.
Tableau 10.1 Alcools simples courants, leurs caractéristiques et leurs applications
Nom
Structure
Caractéristiques
Applications
méthanol
CH 3 OOH
• Autre appellation : « alcool de
bois »
• Molécule très toxique qui peut
causer la cécité et même la mort,
après ingestion.
• Antigel dans les lave-glaces
• Combustible à fondue
éthanol
CH 3 OCH 2 OOH
• Autre appellation : « alcool de
grains »
• Produit de la fermentation des
sucres
• Molécule présente dans les
boissons alcoolisées
• Additif à l’essence
• Solvant largement exploité
en laboratoire
a
éthane-1,2-diol
(éthylèneglycol)
HOOCH 2 OCH 2 OOH
• Liquide visqueux, incolore
et inodore, possédant un
goût sucré
• Molécule toxique : l’ingestion
d’éthylèneglycol peut mener à une
insuf?sance rénale, car le corps
métabolise cette substance en
acide éthanedioïque qui précipite
dans les reins
b .
• Antigel dans les liquides de
refroidissement des radiateurs d’automobiles
propan-2-ol
(alcool
isopropylique)
CH 3 OCH(OH)OCH 3
• Molécule qui, si elle est consommée, peut affecter le système
nerveux central et entraîner une
irritation du tube digestif, des
vomissements et des diarrhées.
• Jusqu’à tout récemment,
constituant principal de
l’alcool à friction
c
• Utilisé pour stériliser les
instruments médicaux
• Dissolvant
• Décapant
Z Caractéristiques et réactions
des thiols et des thiophénols
cheneliere.ca/chimieorganique
440 Chapitre 10 Alcools, phénols et thiols
toxique. Aussi surprenant que cela puisse paraître, il est d’ailleurs l’antidote par excellence pour combattre une intoxication au méthanol. Par la consommation d’une grande
quantité d’éthanol, les enzymes ADH se saturent et ne peuvent ainsi plus transformer le
méthanol en ses dérivés nocifs. Le méthanol est alors excrété de l’organisme, sans provoquer les effets néfastes décrits plus haut. Pour en connaître davantage sur l’éthanol,
il est possible de consulter la rubrique « Chroniques d’une molécule – La chimie du
vin… et de la bière » (voir p. 442). Le tableau 10.1 présente un bref aperçu de quelques
alcools courants ainsi que certaines de leurs caractéristiques et applications.
Les alcools et les phénols sont des molécules organiques pourvues d’un groupement hydroxyle (OOH) dont l’atome d’oxygène est lié de façon covalente à un
atome de carbone. Leurs structures générales sont respectivement ROOH et ArOOH.
Dans le cas des phénols, le groupement hydroxyle est directement lié à un cycle benzé -
nique, ce qui leur confère une réactivité chimique particulière, due au phénomène de
résonance. Pour leur part, les thiols et les thiophénols sont des molécules possédant
un groupement sulfanyle (OSH). Leurs structures sont respectivement ROSH et
ArOSH. La réactivité des thiols est similaire à celle des alcools, alors que la réactivité
des thiophénols est analogue à celle des phénols. Cette similitude s’explique par le fait
qu’un atome d’oxygène a été remplacé par un atome de la même famille, soit le soufre.
En effet, des atomes possédant le même nombre d’électrons de valence présentent des
propriétés chimiques semblables. Les propriétés physiques et chimiques de ces différents groupements fonctionnels seront étudiées dans ce chapitre.
Le méthanol est aussi appelé
« alcool de bois », car les Égyptiens
l’obtenaient à partir de la pyrolyse
(décomposition par la chaleur en
l’absence d’oxygène) du bois. Ce
composé servait principalement
pour leurs embaumements.
Tableau 10.1 Alcools simples courants, leurs caractéristiques et leurs applications
Nom
Structure
Caractéristiques
Applications
méthanol
CH 3 OOH
• Autre appellation : « alcool de
bois »
• Molécule très toxique qui peut
causer la cécité et même la mort,
après ingestion.
• Antigel dans les lave-glaces
• Combustible à fondue
éthanol
CH 3 OCH 2 OOH
• Autre appellation : « alcool de
grains »
• Produit de la fermentation des
sucres
• Molécule présente dans les
boissons alcoolisées
• Additif à l’essence
• Solvant largement exploité
en laboratoire
a
éthane-1,2-diol
(éthylèneglycol)
HOOCH 2 OCH 2 OOH
• Liquide visqueux, incolore
et inodore, possédant un
goût sucré
• Molécule toxique : l’ingestion
d’éthylèneglycol peut mener à une
insuf?sance rénale, car le corps
métabolise cette substance en
acide éthanedioïque qui précipite
dans les reins
b .
• Antigel dans les liquides de
refroidissement des radiateurs d’automobiles
propan-2-ol
(alcool
isopropylique)
CH 3 OCH(OH)OCH 3
• Molécule qui, si elle est consommée, peut affecter le système
nerveux central et entraîner une
irritation du tube digestif, des
vomissements et des diarrhées.
• Jusqu’à tout récemment,
constituant principal de
l’alcool à friction
c
• Utilisé pour stériliser les
instruments médicaux
• Dissolvant
• Décapant
Z Caractéristiques et réactions
des thiols et des thiophénols
cheneliere.ca/chimieorganique
440 Chapitre 10 Alcools, phénols et thiols