9.51 Complétez le tableau suivant en utilisant le 2-bromo-3-phénylbutane comme substrat.
Réactif
Température
Produit majoritaire
Type de réaction
?
?
S N 2
H 2 O
Basse
?
?
OH
−
?
?
E2
?
?
S N 1
CH 3 S
−
?
?
S N 2
(CH 3 ) 3 CO
−
?
?
9.52 Soit la réaction suivante.
a) Quel aurait été le produit majoritaire attendu en appliquant la règle de Saytzev ?
b) Expliquez pourquoi le produit de cette réaction ne suit pas la règle de Saytzev.
9.53 En laboratoire, vous tentez d’obtenir un produit nal précis. Toutefois, les expériences ont été décevantes, car
vous avez obtenu un mélange de produits.
a) Dans la réaction suivante, quelles modications apporteriez-vous an que le produit minoritaire devienne
majoritaire ?
b) Quelles modications apporteriez-vous an d’optimiser la réaction suivante et d’obtenir uniquement le
produit de conguration absolue R ?
9.54 Le chlorambucil, commercialisé sous le nom Leukeran, est un médicament anticancéreux utilisé en chimiothérapie pour le traitement, entre autres, de certaines leucémies et certains cancers du système lymphatique. Il s’attaque aux cellules en tant qu’agent alkylant de la guanine, l’une des bases azotées de l’ADN. Cette alkylation du
Exercices supplémentaires
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