9.43 Expliquez l’abondance relative des produits obtenus pour la réaction suivante.
9.44 Quel serait l’isomérie géométrique du but-2-ène produit dans l’exercice 9.43 si le substrat de départ était le
(R)-2-bromobutane ? Expliquez votre réponse à l’aide du mécanisme.
9.45 Comme cela a été démontré au cours de ce chapitre, le mécanisme de S N 1 est favorisé
pour les carbocations stabilisés par des effets électroniques. C’est le cas des carbocations
des composés halogénés allyliques et benzyliques (voir la ?gure 9.11, p. 401). Évaluez si le
carbocation provenant du bronopol, un agent antimicrobien, favorise le mécanisme de S N 1.
9.46 La réaction d’élimination d’ordre 2 (E2) s’effectue facilement avec le cis-1-bromo-4-tert-butylcyclohexane.
Faut-il s’attendre à la même chose avec l’isomère géométrique correspondant, soit le trans-1-bromo-4-tertbutylcyclohexane ? Expliquez votre réponse.
9.47 Dessinez le mécanisme menant au produit de l’élimination d’ordre 2 (E2) pour le cis-1-bromo-4-tertbutylcyclohexane de l’exercice 9.46, en présence du 2-méthylpropan-2-olate de potassium (CH 3 ) 3 COK
dans l’alcool tert-butylique.
9.48 Dessinez le mécanisme d’une élimination d’ordre 2 (E2) à partir du (S)-2-bromo-3-méthylbutane en présence
d’une base forte (B).
9.49 Vous travaillez comme chimiste dans un laboratoire et vous souhaitez synthétiser le composé suivant.
Parmi les deux voies de synthèse (A et B) suivantes, laquelle devrait être retenue an de favoriser votre composé ?
Expliquez votre réponse.
9.50 Soit la réaction suivante.
a) Sachant que cette réaction se déroule à basse température, indiquez le type de réaction.
b) Illustrez le mécanisme de la réaction en prenant soin de dessiner le complexe activé à l’état de transition.
c) Quel sera l’effet sur la vitesse de la réaction si l’hydrogène en position para du nucléophile est remplacé par
les substituants chloro et méthyle pour donner les nucléophiles suivants ?
434 Chapitre 9 Composés halogénés
9.44 Quel serait l’isomérie géométrique du but-2-ène produit dans l’exercice 9.43 si le substrat de départ était le
(R)-2-bromobutane ? Expliquez votre réponse à l’aide du mécanisme.
9.45 Comme cela a été démontré au cours de ce chapitre, le mécanisme de S N 1 est favorisé
pour les carbocations stabilisés par des effets électroniques. C’est le cas des carbocations
des composés halogénés allyliques et benzyliques (voir la ?gure 9.11, p. 401). Évaluez si le
carbocation provenant du bronopol, un agent antimicrobien, favorise le mécanisme de S N 1.
9.46 La réaction d’élimination d’ordre 2 (E2) s’effectue facilement avec le cis-1-bromo-4-tert-butylcyclohexane.
Faut-il s’attendre à la même chose avec l’isomère géométrique correspondant, soit le trans-1-bromo-4-tertbutylcyclohexane ? Expliquez votre réponse.
9.47 Dessinez le mécanisme menant au produit de l’élimination d’ordre 2 (E2) pour le cis-1-bromo-4-tertbutylcyclohexane de l’exercice 9.46, en présence du 2-méthylpropan-2-olate de potassium (CH 3 ) 3 COK
dans l’alcool tert-butylique.
9.48 Dessinez le mécanisme d’une élimination d’ordre 2 (E2) à partir du (S)-2-bromo-3-méthylbutane en présence
d’une base forte (B).
9.49 Vous travaillez comme chimiste dans un laboratoire et vous souhaitez synthétiser le composé suivant.
Parmi les deux voies de synthèse (A et B) suivantes, laquelle devrait être retenue an de favoriser votre composé ?
Expliquez votre réponse.
9.50 Soit la réaction suivante.
a) Sachant que cette réaction se déroule à basse température, indiquez le type de réaction.
b) Illustrez le mécanisme de la réaction en prenant soin de dessiner le complexe activé à l’état de transition.
c) Quel sera l’effet sur la vitesse de la réaction si l’hydrogène en position para du nucléophile est remplacé par
les substituants chloro et méthyle pour donner les nucléophiles suivants ?
434 Chapitre 9 Composés halogénés