9.38 Soit la réaction chimique suivante.
Le substrat est optiquement actif. Au cours de cette réaction, le produit formé est également optiquement actif.
a) Indiquez le type de réaction.
b) Quelle est la loi de vitesse de la réaction ?
c) Illustrez le mécanisme de cette réaction.
d) Déterminez les congurations absolues du substrat et du produit nal.
e) Quelle est la relation entre la molécule de substrat et celle du produit nal ?
9.39 Le tableau suivant présente la vitesse relative d’une réaction de S N 2 typique en fonction de la nature du solvant.
Expliquez les vitesses relatives observées.
Soit la réaction suivante.
Solvant
méthanol
formamide
N,N-diméthylformamide
(DMF)
N,N-diméthylacétamide
(DMA)
Structure
Vitesse relative
1
12,5
1,2 × 10
6
7,4 × 10
6
9.40 Classez les composés halogénés primaires suivants par ordre décroissant de leur vitesse de substitution nucléophile d’ordre 2. Expliquez votre classement.
9.41 Classez les composés halogénés tertiaires suivants par ordre croissant de leur vitesse de réaction dans l’eau
(hydrolyse). Expliquez votre classement.
9.42 La trans-rhodophytine est un composé produit par une algue rouge dont la structure chimique renferme deux
halogènes. Cette molécule est toxique et empêche ainsi les herbivores de consommer cette algue.
En présence d’un nucléophile peu basique, lequel des carbones serait le plus réactif ? Expliquez votre choix.
Exercices supplémentaires
433
Le substrat est optiquement actif. Au cours de cette réaction, le produit formé est également optiquement actif.
a) Indiquez le type de réaction.
b) Quelle est la loi de vitesse de la réaction ?
c) Illustrez le mécanisme de cette réaction.
d) Déterminez les congurations absolues du substrat et du produit nal.
e) Quelle est la relation entre la molécule de substrat et celle du produit nal ?
9.39 Le tableau suivant présente la vitesse relative d’une réaction de S N 2 typique en fonction de la nature du solvant.
Expliquez les vitesses relatives observées.
Soit la réaction suivante.
Solvant
méthanol
formamide
N,N-diméthylformamide
(DMF)
N,N-diméthylacétamide
(DMA)
Structure
Vitesse relative
1
12,5
1,2 × 10
6
7,4 × 10
6
9.40 Classez les composés halogénés primaires suivants par ordre décroissant de leur vitesse de substitution nucléophile d’ordre 2. Expliquez votre classement.
9.41 Classez les composés halogénés tertiaires suivants par ordre croissant de leur vitesse de réaction dans l’eau
(hydrolyse). Expliquez votre classement.
9.42 La trans-rhodophytine est un composé produit par une algue rouge dont la structure chimique renferme deux
halogènes. Cette molécule est toxique et empêche ainsi les herbivores de consommer cette algue.
En présence d’un nucléophile peu basique, lequel des carbones serait le plus réactif ? Expliquez votre choix.
Exercices supplémentaires
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