Propriétés physiques des composés halogénés
9.34 Expliquez les différences de point d’ébullition des composés halogénés suivants.
a) CH 3 OCl (−24,2 °C) et CH 3 OCH 2 OCH 2 OCH 2 OCl (78,4 °C)
b) CH 3 OCH 2 OCH 2 OBr (71,0 °C) et CH 3 OCH 2 OCH 2 OCl (46,6 °C)
c) ClOCH 2 OCH 2 OCl (83,5 °C) et CH 3 OCH 2 OCl (12,3 °C)
d) CH 3 OCH 2 OCH 2 OCl (46,6 °C) et CH 3 OCH(Cl)OCH 3 (36 °C)
9.35 Soit les isomères géométriques suivants.
Pourquoi le point d’ébullition de l’isomère Z est-il plus élevé que celui de l’isomère E ?
9.36 Dans l’ampoule à extraction ci-contre, deux phases sont distinctes : la phase aqueuse
(mauve) et la phase organique (incolore). La phase organique est située au-dessus, car elle
est constituée d’hexane, lequel possède une masse volumique inférieure à celle de l’eau.
Ce sont les ions permanganate, solubles dans l’eau, qui donnent à celle-ci une coloration
pourpre.
L’extraction est une technique de purication utilisée en laboratoire. Elle vise à séparer deux
ou plusieurs substances qui ont une polarité différente. Pour ce faire, une ampoule à extraction
et deux solvants non miscibles sont utilisés. La technique consiste à placer, dans l’ampoule,
l’échantillon des substances à séparer, à y ajouter les deux solvants et à agiter vigoureusement.
En raison de leur insolubilité, les deux solvants forment deux phases. Puisque les solvants
employés généralement sont un solvant organique et l’eau, les deux phases sont appelées « phase organique » et
« phase aqueuse ». En fonction des afnités (polarité et attractions intermoléculaires), le produit grossièrement
purié peut être récupéré dans l’une ou l’autre des phases. Il faut néanmoins faire évaporer le solvant de la phase
dans laquelle se trouve le produit recherché pour l’obtenir.
En vous servant de vos connaissances, déterminez dans quelle phase seront placés les produits organiques
suivants. Indiquez aussi s’il s’agit de la phase inférieure ou supérieure dans l’ampoule à extraction.
(Indice : recherchez les masses volumiques des solvants.)
a) Solvants : H 2 O et CHCl 3
Produit à extraire : CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Br
b) Solvants : H 2 O et CH 3 Cl
Produit à extraire : dichlorobenzène, C 6 H 4 Cl 2
c) Solvants : H 2 O et CCl 4
Produit à extraire : HOCH 2 CH 2 COOH
Réactions des composés halogénés
9.37 La réaction suivante de substitution nucléophile est-elle possible ? Expliquez brièvement.
EXERCICES SUPPLÉMENTAIRES
432 Chapitre 9 Composés halogénés
9.34 Expliquez les différences de point d’ébullition des composés halogénés suivants.
a) CH 3 OCl (−24,2 °C) et CH 3 OCH 2 OCH 2 OCH 2 OCl (78,4 °C)
b) CH 3 OCH 2 OCH 2 OBr (71,0 °C) et CH 3 OCH 2 OCH 2 OCl (46,6 °C)
c) ClOCH 2 OCH 2 OCl (83,5 °C) et CH 3 OCH 2 OCl (12,3 °C)
d) CH 3 OCH 2 OCH 2 OCl (46,6 °C) et CH 3 OCH(Cl)OCH 3 (36 °C)
9.35 Soit les isomères géométriques suivants.
Pourquoi le point d’ébullition de l’isomère Z est-il plus élevé que celui de l’isomère E ?
9.36 Dans l’ampoule à extraction ci-contre, deux phases sont distinctes : la phase aqueuse
(mauve) et la phase organique (incolore). La phase organique est située au-dessus, car elle
est constituée d’hexane, lequel possède une masse volumique inférieure à celle de l’eau.
Ce sont les ions permanganate, solubles dans l’eau, qui donnent à celle-ci une coloration
pourpre.
L’extraction est une technique de purication utilisée en laboratoire. Elle vise à séparer deux
ou plusieurs substances qui ont une polarité différente. Pour ce faire, une ampoule à extraction
et deux solvants non miscibles sont utilisés. La technique consiste à placer, dans l’ampoule,
l’échantillon des substances à séparer, à y ajouter les deux solvants et à agiter vigoureusement.
En raison de leur insolubilité, les deux solvants forment deux phases. Puisque les solvants
employés généralement sont un solvant organique et l’eau, les deux phases sont appelées « phase organique » et
« phase aqueuse ». En fonction des afnités (polarité et attractions intermoléculaires), le produit grossièrement
purié peut être récupéré dans l’une ou l’autre des phases. Il faut néanmoins faire évaporer le solvant de la phase
dans laquelle se trouve le produit recherché pour l’obtenir.
En vous servant de vos connaissances, déterminez dans quelle phase seront placés les produits organiques
suivants. Indiquez aussi s’il s’agit de la phase inférieure ou supérieure dans l’ampoule à extraction.
(Indice : recherchez les masses volumiques des solvants.)
a) Solvants : H 2 O et CHCl 3
Produit à extraire : CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 Br
b) Solvants : H 2 O et CH 3 Cl
Produit à extraire : dichlorobenzène, C 6 H 4 Cl 2
c) Solvants : H 2 O et CCl 4
Produit à extraire : HOCH 2 CH 2 COOH
Réactions des composés halogénés
9.37 La réaction suivante de substitution nucléophile est-elle possible ? Expliquez brièvement.
EXERCICES SUPPLÉMENTAIRES
432 Chapitre 9 Composés halogénés