au moment du choix du réactif employé en sa présence. De plus, c’est pour cette raison
que le solvant, l’éther ou l’hexane, doit être toujours rigoureusement anhydre, c’està-dire exempt d’eau, au cours de la formation d’un composé organométallique (voir la
?gure 9.31).
Figure 9.31
Réaction acidobasique d’un
réactif de Grignard avec l’eau
Exemple 9.5
La réaction acidobasique d’un composé organométallique avec l’eau peut être appliquée à des ns de traçage
servant, entre autres, à des études cinétiques (vitesse de réaction) et mécanistiques. Le traçage est une technique
qui consiste à interchanger un ou des atomes précis dans une molécule par un isotope désiré.
Comment préparer le propane deutéré à partir du 1-bromopropane et de l’eau lourde (eau deutérée) en ayant
recours à un réactif de Grignard ?
Solution
Exercice 9.29 Complétez les réactions suivantes en écrivant la structure de tous
les produits.
Exercice 9.30 Soit la synthèse suivante.
a) Déterminez une voie de synthèse
permettant d’obtenir le produit deutéré.
b) Pourquoi est-il impossible, par cette
même voie de synthèse, de réaliser
le produit deutéré à partir du
p-chloroaniline ?
9.8 Composés organométalliques : organomagnésiens (réactifs de Grignard) et organolithiens
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