9.7 Autres réactions possibles des composés
halogénés
Les composés halogénés peuvent réagir selon d’autres types de réactions que celles de
substitution nucléophile et d’élimination. Leurs mécanismes ne sont toutefois pas à
l’étude dans cet ouvrage.
Tout d’abord, une réaction de substitution radicalaire, impliquant une rupture
homolytique, est possible, soit plus spéci?quement une hydrogénation catalytique (voir
la ?gure 9.26 a). Il existe également une substitution radicalaire, connue sous le nom de
« réaction de Wurtz », qui consiste à fusionner deux groupements R porteurs d’un halogène
grâce au sodium métallique (voir la ?gure 9.26 b). Ces deux réactions conduisent à la formation d’alcanes. Le zinc métallique, quant à lui, permet de former des cycloalcanes à partir
de composés dihalogénés (voir la ?gure 9.26 c) et de réaliser une réaction d’élimination sur
des composés dihalogénés vicinaux, menant à la formation d’alcènes (voir la ?gure 9.26 d).
Figure 9.26
Autres réactions typiques
possibles à partir de composés
halogénés (où X = Cl, Br ou I)
Exercice 9.27 Complétez les réactions suivantes en représentant seulement les
produits organiques.
9.8 Composés organométalliques :
organomagnésiens (réactifs de Grignard)
et organolithiens
Dans la section 7.4.3 (voir p. 326), une méthode simple et commune pour allonger une
chaîne de carbones a été présentée, soit celle employant la formation d’un sel d’alcyne.
Au même titre que les alcynes, les composés halogénés peuvent être convertis en bons
nucléophiles, appelés composés organométalliques, pour effectuer des élongations
de chaînes. Les composés organométalliques tirent leur nom du fait qu’un composé
halogéné ROX est transformé en incorporant un métal qui se lie à la chaîne de carbones pour donner un composé carboné métallique de type ROM ou ROMOX. Deux
classes seront étudiées dans cet ouvrage : les organomagnésiens et les organolithiens.
418 Chapitre 9 Composés halogénés
halogénés
Les composés halogénés peuvent réagir selon d’autres types de réactions que celles de
substitution nucléophile et d’élimination. Leurs mécanismes ne sont toutefois pas à
l’étude dans cet ouvrage.
Tout d’abord, une réaction de substitution radicalaire, impliquant une rupture
homolytique, est possible, soit plus spéci?quement une hydrogénation catalytique (voir
la ?gure 9.26 a). Il existe également une substitution radicalaire, connue sous le nom de
« réaction de Wurtz », qui consiste à fusionner deux groupements R porteurs d’un halogène
grâce au sodium métallique (voir la ?gure 9.26 b). Ces deux réactions conduisent à la formation d’alcanes. Le zinc métallique, quant à lui, permet de former des cycloalcanes à partir
de composés dihalogénés (voir la ?gure 9.26 c) et de réaliser une réaction d’élimination sur
des composés dihalogénés vicinaux, menant à la formation d’alcènes (voir la ?gure 9.26 d).
Figure 9.26
Autres réactions typiques
possibles à partir de composés
halogénés (où X = Cl, Br ou I)
Exercice 9.27 Complétez les réactions suivantes en représentant seulement les
produits organiques.
9.8 Composés organométalliques :
organomagnésiens (réactifs de Grignard)
et organolithiens
Dans la section 7.4.3 (voir p. 326), une méthode simple et commune pour allonger une
chaîne de carbones a été présentée, soit celle employant la formation d’un sel d’alcyne.
Au même titre que les alcynes, les composés halogénés peuvent être convertis en bons
nucléophiles, appelés composés organométalliques, pour effectuer des élongations
de chaînes. Les composés organométalliques tirent leur nom du fait qu’un composé
halogéné ROX est transformé en incorporant un métal qui se lie à la chaîne de carbones pour donner un composé carboné métallique de type ROM ou ROMOX. Deux
classes seront étudiées dans cet ouvrage : les organomagnésiens et les organolithiens.
418 Chapitre 9 Composés halogénés