Exercice 9.24 Pour chacune des réactions suivantes, expliquez l’abondance
relative des produits obtenus.
Exercice 9.25 Le 1-bromopropane et le 1-bromo-2-méthylpropane sont tous les
deux des composés halogénés primaires. Lorsque ces deux substrats réagissent à
25° C en présence d’éthanolate de sodium (CH 3 CH 2 O
− Na
+ ) dans l’éthanol, l’un
conduit à un produit majoritaire de substitution nucléophile et l’autre conduit à
un produit majoritaire d’élimination.
a) Écrivez les équations chimiques pour ces deux substrats au moment de leur
réaction respective avec l’éthanolate de sodium en présence d’éthanol. Dans chacun des cas, dessinez tous les produits organiques possibles en deux dimensions.
b) Lequel des substrats conduit à un produit majoritaire de substitution nucléophile ? Lequel conduit à un produit majoritaire d’élimination ? Expliquez vos
réponses.
Exercice 9.26 La synthèse de Williamson est une réaction importante permettant
la préparation des éthers. Elle sera expliquée en détail dans la section 11.3.2.2 (voir
p. 492) de cet ouvrage. Toutefois, l’une des étapes de la synthèse de Williamson
consiste en une réaction de substitution nucléophile entre un composé halogéné
et un ion alcoolate (RO
−
).
Lorsque la synthèse de Williamson est effectuée à 25 °C avec les composés
halogénés ci-dessous, des rendements très différents sont observés.
a) Associez les pourcentages de rendement suivants avec ces composés halogénés
au cours de la synthèse des éthers avec la méthode de Williamson, en présence
d’éthanolate de sodium et d’éthanol. Expliquez vos choix.
Composé halogéné
Pourcentage en éther (produit de la S N )
I
12 %
II
20 %
III
99 %
IV
40 %
b) À la lumière des résultats obtenus en a) et de vos connaissances acquises
jusqu’à présent, que recommanderiez-vous à un chimiste qui souhaite faire
la synthèse des éthers avec des rendements optimaux, en ayant recours à la
méthode de Williamson ?
9.6 Compétition entre les réactions de substitution nucléophile et d’élimination
417
relative des produits obtenus.
Exercice 9.25 Le 1-bromopropane et le 1-bromo-2-méthylpropane sont tous les
deux des composés halogénés primaires. Lorsque ces deux substrats réagissent à
25° C en présence d’éthanolate de sodium (CH 3 CH 2 O
− Na
+ ) dans l’éthanol, l’un
conduit à un produit majoritaire de substitution nucléophile et l’autre conduit à
un produit majoritaire d’élimination.
a) Écrivez les équations chimiques pour ces deux substrats au moment de leur
réaction respective avec l’éthanolate de sodium en présence d’éthanol. Dans chacun des cas, dessinez tous les produits organiques possibles en deux dimensions.
b) Lequel des substrats conduit à un produit majoritaire de substitution nucléophile ? Lequel conduit à un produit majoritaire d’élimination ? Expliquez vos
réponses.
Exercice 9.26 La synthèse de Williamson est une réaction importante permettant
la préparation des éthers. Elle sera expliquée en détail dans la section 11.3.2.2 (voir
p. 492) de cet ouvrage. Toutefois, l’une des étapes de la synthèse de Williamson
consiste en une réaction de substitution nucléophile entre un composé halogéné
et un ion alcoolate (RO
−
).
Lorsque la synthèse de Williamson est effectuée à 25 °C avec les composés
halogénés ci-dessous, des rendements très différents sont observés.
a) Associez les pourcentages de rendement suivants avec ces composés halogénés
au cours de la synthèse des éthers avec la méthode de Williamson, en présence
d’éthanolate de sodium et d’éthanol. Expliquez vos choix.
Composé halogéné
Pourcentage en éther (produit de la S N )
I
12 %
II
20 %
III
99 %
IV
40 %
b) À la lumière des résultats obtenus en a) et de vos connaissances acquises
jusqu’à présent, que recommanderiez-vous à un chimiste qui souhaite faire
la synthèse des éthers avec des rendements optimaux, en ayant recours à la
méthode de Williamson ?
9.6 Compétition entre les réactions de substitution nucléophile et d’élimination
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