Contrairement aux S N 2, il est impossible de créer un carbone stéréogénique à partir d’une réaction d’élimination en raison de la formation d’une liaison double. Cependant, il faut porter une attention particulière aux structures tridimensionnelles des
produits ?naux, puisqu’en synthétisant des liaisons doubles par élimination, il est possible d’obtenir des isomères géométriques (E­Z). Si, par exemple, le (2R,3R)­2­bromo3­méthylpentane est représenté en trois dimensions et qu’il subit une élimination de
type E2, il y aura un alcène majoritaire selon la règle de Saytzev (liaison double trisubstituée) et un seul isomère géométrique possible, soit l’alcène E (voir la ?gure 9.17).
Figure 9.17
Formation d’un isomère
géométrique spéci?que au cours
d’une réaction d’élimination
d’ordre 2
À partir d’un même composé halogéné, il est parfois possible d’obtenir un mélange
de deux isomères géométriques (E et Z). Cela se produit lorsque deux hydrogènes se
trouvent sur le même carbone β, mais qu’une fois positionnés de manière antipériplanaire avec l’halogène, ils ne présentent pas les mêmes interactions gauches. L’exemple
de l’élimination d’ordre 2 à partir du 3­bromopentane est présenté dans la ?gure 9.18.
Figure 9.18 Formation d’un mélange d’isomères géométriques E et Z au cours d’une élimination d’ordre 2
9.5 Élimination (E) ou déshydrohalogénation
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