Exercice 9.18 Effectuez le mécanisme de type E2 pour les substrats suivants et
illustrez tous les produits possibles en deux dimensions. Déterminez les produits
majoritaires et minoritaires selon la règle de Saytzev. Les réactions se déroulent
à haute température en présence d’une base forte concentrée, l’hydroxyde de
sodium (NaOH).
Au même titre que les réactions de substitution nucléophile, il est de mise de
présenter les mécanismes d’élimination en trois dimensions afin de bien mettre en
é vidence, dans un premier temps, la position antipériplanaire de l’hydrogène et de
l’halogène qui seront éliminés dans le composé halogéné.
Ainsi, le mécanisme de la réaction de la ?gure 9.15 (voir page précédente), illustré
en deux dimensions, est représenté dans la ?gure 9.16 en trois dimensions. Dans cet
exemple, le carbone α est chiral. Le substrat peut ainsi être dessiné en trois dimensions
selon une con?guration absolue R ou S. Une seule représentation, en trois dimensions, du composé halogéné a arbitrairement été choisie, soit celle de l’énantiomère
(R)-2-bromo-3-méthylbutane.
Figure 9.16
Mécanisme d’une élimination
d’ordre 2, en trois dimensions,
à partir du (R )-2-bromo-3méthylbutane et règle de Saytzev
408 Chapitre 9 Composés halogénés