Solution
Le substrat en a) et en b) est un composé halogéné secondaire qui peut réagir par l’entremise d’un mécanisme de type S N 1 ou
S N 2. La présence d’un nucléophile fort (chargé négativement) et d’un solvant polaire aprotique (acétone) pour la réaction en a)
favorise la réaction de S N 2.
Par contre, pour la réaction en b), la présence d’un nucléophile faible (neutre), ainsi que du méthanol (CH 3 OH), un solvant
polaire protique qui favorise la formation du carbocation, mène à une réaction de S N 1.
Nombre de produits obtenus :
Exercice 9.16 Complétez les réactions suivantes en écrivant la structure des
produits organiques possibles en trois dimensions. Justi?ez votre réponse en
indiquant le type de substitution nucléophile (S N 2 ou S N 1) prévue.
Exercice 9.17 Dessinez la structure en trois dimensions d’un substrat halogéné
permettant de synthétiser le (S)-3-méthylbutan-2-ol ci-dessous par une réaction
de type S N 2. Déterminez également le réactif nécessaire.
404 Chapitre 9 Composés halogénés
Le substrat en a) et en b) est un composé halogéné secondaire qui peut réagir par l’entremise d’un mécanisme de type S N 1 ou
S N 2. La présence d’un nucléophile fort (chargé négativement) et d’un solvant polaire aprotique (acétone) pour la réaction en a)
favorise la réaction de S N 2.
Par contre, pour la réaction en b), la présence d’un nucléophile faible (neutre), ainsi que du méthanol (CH 3 OH), un solvant
polaire protique qui favorise la formation du carbocation, mène à une réaction de S N 1.
Nombre de produits obtenus :
Exercice 9.16 Complétez les réactions suivantes en écrivant la structure des
produits organiques possibles en trois dimensions. Justi?ez votre réponse en
indiquant le type de substitution nucléophile (S N 2 ou S N 1) prévue.
Exercice 9.17 Dessinez la structure en trois dimensions d’un substrat halogéné
permettant de synthétiser le (S)-3-méthylbutan-2-ol ci-dessous par une réaction
de type S N 2. Déterminez également le réactif nécessaire.
404 Chapitre 9 Composés halogénés