plus, les CFC possèdent une très faible réactivité. Ainsi,
ils peuvent être utilisés en présence d’une très grande
variété de composés sans réagir avec eux. C’est pour ces
raisons qu’après leurs découvertes, les applications des
CFC se sont rapidement multipliées.
De façon générale, les CFC ont aussi été utilisés
comme solvants de nettoyage (Fréon-113) et comme
agents de gonement dans la production d’isolants
(Fréon-11). Un autre CFC, le chlorodiuorocarbure
(CHF 2 Cl, commercialisé sous le nom de HCFC-22), est
produit en grande quantité (des millions de tonnes par
année), car il sert de précurseur au Téon.
Nomenclature
Les noms commerciaux donnés aux différents CFC
peuvent paraître énigmatiques. Toutefois, des règles
strictes sont employées pour les nommer. Le Fréon-12,
ou R-12, sera donné en exemple.
Tout d’abord, le terme « Fréon » est une marque de
commerce de la compagnie DuPont. Elle est attribuée à
tous les CFC et les HCFC (hydrochlorouorocarbures)
de façon générale. Le « R », quant à lui, est une abréviation du mot « réfrigérant » et illustre la principale utilité
de ces composés.
Le nombre à la ?n du nom du CFC est fonction de sa
formule moléculaire. En additionnant le nombre associé au CFC à la valeur de 90, un résultat à trois chiffres
est obtenu. Le chiffre des centaines indique le nombre
d’atomes de carbone dans le CFC, celui des dizaines
indique le nombre d’atomes d’hydrogène et le chiffre
des unités indique le nombre d’atomes de uor. Sachant
que chaque carbone forme quatre liaisons, il est possible
de déduire le nombre d’atomes de chlore dans le composé. Ainsi, la formule moléculaire du Fréon-12 s’avère
être CF 2 Cl 2 , puisque 12 + 90 = 102 (indiquant la présence d’un atome de carbone, aucun hydrogène, deux
atomes de uor, et donc deux atomes de chlore).
CFC et couche d’ozone
Après leur utilisation, les CFC, dont la masse volumique
est très faible, ?nissent presque toujours par se trouver
dans l’atmosphère sans subir de transformation. En
effet, les aérosols sont propulsés hors de leur contenant,
les solvants s’évaporent, les systèmes de réfrigération
sont brisés (p. ex. : au dépotoir) et laissent échapper
leur liquide réfrigérant, etc. Les CFC s’élèvent ainsi à
une altitude de 20 à 50 km, dans une couche de l’atmosphère nommée « stratosphère ». À cette altitude, ils
peuvent mener à la destruction de la couche d’ozone.
En effet, bien qu’ils soient chimiquement très stables,
les CFC ne sont pas complètement inertes. La réaction
la plus importante de ces composés est la scission photochimique des liaisons COCl. Lorsqu’elles sont exposées aux rayons ultraviolets, ces liaisons subissent une
rupture homolytique au cours de laquelle des atomes de
chlore radicalaires sont formés.
Les CFC stratosphériques sont bombardés par les
rayons ultraviolets du soleil et libèrent donc des atomes
de chlore radicalaires. Ces atomes sont extrêmement
réactifs et réagissent avec l’ozone naturellement présent à
cette altitude selon l’équation 1. Cette réaction forme de
l’oxygène moléculaire et une molécule de monoxyde
de chlore (à ne pas confondre avec l’anion hypochlorite,
ClO
− ). Le monoxyde de chlore est également très réactif.
Aussitôt formé, il réagit avec une seconde molécule
d’ozone selon l’équation 2. Cette deuxième réaction a la
particularité de régénérer le chlore radicalaire. Ce radical est donc un catalyseur qui a le potentiel de détruire
un très grand nombre de molécules d’ozone avant
d’être détruit.
(équation 1)
(équation 2)
(réaction globale)
La loi de Hess permet de combiner les deux premières
équations pour constater que la réaction globale implique
la destruction nette de deux molécules d’ozone.
Répercussions de la destruction
de la couche d’ozone
L’ozone est un gaz possédant la propriété d’absorber
ef?cacement les rayons ultraviolets (UV). Puisque ce
gaz est présent en grande quantité dans la stratosphère,
il sert de bouclier contre les rayons UV du soleil, les
empêchant d’atteindre la surface terrestre. La couche
d’ozone s’avère béné?que pour les êtres vivants, car les
rayons UV sont entre autres responsables, chez l’humain, d’une grande variété de cancers de la peau et ils
sont soupçonnés de causer des cataractes (une opaci?cation de la cornée de l’œil). Certaines espèces de végétaux sont aussi indirectement sensibles aux rayons UV.
Par exemple, pour absorber l’azote du sol, le riz dépend
de cyanobactéries qui sont sensibles aux rayons UV. Une
trop grande exposition à ces rayons peut ainsi s’avérer
néfaste pour cette céréale.
Durant les années 1970, les scienti?ques ont réalisé
que l’utilisation des CFC entraînait une destruction de
l’ozone stratosphérique. Conséquemment, il en résultait une augmentation de la fréquence d’une multitude
de problèmes de santé. Une réglementation quant à
l’usage des CFC devenait nécessaire !
Protocole de Montréal
Ce n’est qu’en 1987, lors d’une réunion des Nations
Unies tenue à Montréal, qu’il a été convenu que la production des principaux CFC devait être ralentie, puis
arrêtée. La première ébauche du protocole de Montréal
382 Chapitre 9 Composés halogénés
ils peuvent être utilisés en présence d’une très grande
variété de composés sans réagir avec eux. C’est pour ces
raisons qu’après leurs découvertes, les applications des
CFC se sont rapidement multipliées.
De façon générale, les CFC ont aussi été utilisés
comme solvants de nettoyage (Fréon-113) et comme
agents de gonement dans la production d’isolants
(Fréon-11). Un autre CFC, le chlorodiuorocarbure
(CHF 2 Cl, commercialisé sous le nom de HCFC-22), est
produit en grande quantité (des millions de tonnes par
année), car il sert de précurseur au Téon.
Nomenclature
Les noms commerciaux donnés aux différents CFC
peuvent paraître énigmatiques. Toutefois, des règles
strictes sont employées pour les nommer. Le Fréon-12,
ou R-12, sera donné en exemple.
Tout d’abord, le terme « Fréon » est une marque de
commerce de la compagnie DuPont. Elle est attribuée à
tous les CFC et les HCFC (hydrochlorouorocarbures)
de façon générale. Le « R », quant à lui, est une abréviation du mot « réfrigérant » et illustre la principale utilité
de ces composés.
Le nombre à la ?n du nom du CFC est fonction de sa
formule moléculaire. En additionnant le nombre associé au CFC à la valeur de 90, un résultat à trois chiffres
est obtenu. Le chiffre des centaines indique le nombre
d’atomes de carbone dans le CFC, celui des dizaines
indique le nombre d’atomes d’hydrogène et le chiffre
des unités indique le nombre d’atomes de uor. Sachant
que chaque carbone forme quatre liaisons, il est possible
de déduire le nombre d’atomes de chlore dans le composé. Ainsi, la formule moléculaire du Fréon-12 s’avère
être CF 2 Cl 2 , puisque 12 + 90 = 102 (indiquant la présence d’un atome de carbone, aucun hydrogène, deux
atomes de uor, et donc deux atomes de chlore).
CFC et couche d’ozone
Après leur utilisation, les CFC, dont la masse volumique
est très faible, ?nissent presque toujours par se trouver
dans l’atmosphère sans subir de transformation. En
effet, les aérosols sont propulsés hors de leur contenant,
les solvants s’évaporent, les systèmes de réfrigération
sont brisés (p. ex. : au dépotoir) et laissent échapper
leur liquide réfrigérant, etc. Les CFC s’élèvent ainsi à
une altitude de 20 à 50 km, dans une couche de l’atmosphère nommée « stratosphère ». À cette altitude, ils
peuvent mener à la destruction de la couche d’ozone.
En effet, bien qu’ils soient chimiquement très stables,
les CFC ne sont pas complètement inertes. La réaction
la plus importante de ces composés est la scission photochimique des liaisons COCl. Lorsqu’elles sont exposées aux rayons ultraviolets, ces liaisons subissent une
rupture homolytique au cours de laquelle des atomes de
chlore radicalaires sont formés.
Les CFC stratosphériques sont bombardés par les
rayons ultraviolets du soleil et libèrent donc des atomes
de chlore radicalaires. Ces atomes sont extrêmement
réactifs et réagissent avec l’ozone naturellement présent à
cette altitude selon l’équation 1. Cette réaction forme de
l’oxygène moléculaire et une molécule de monoxyde
de chlore (à ne pas confondre avec l’anion hypochlorite,
ClO
− ). Le monoxyde de chlore est également très réactif.
Aussitôt formé, il réagit avec une seconde molécule
d’ozone selon l’équation 2. Cette deuxième réaction a la
particularité de régénérer le chlore radicalaire. Ce radical est donc un catalyseur qui a le potentiel de détruire
un très grand nombre de molécules d’ozone avant
d’être détruit.
(équation 1)
(équation 2)
(réaction globale)
La loi de Hess permet de combiner les deux premières
équations pour constater que la réaction globale implique
la destruction nette de deux molécules d’ozone.
Répercussions de la destruction
de la couche d’ozone
L’ozone est un gaz possédant la propriété d’absorber
ef?cacement les rayons ultraviolets (UV). Puisque ce
gaz est présent en grande quantité dans la stratosphère,
il sert de bouclier contre les rayons UV du soleil, les
empêchant d’atteindre la surface terrestre. La couche
d’ozone s’avère béné?que pour les êtres vivants, car les
rayons UV sont entre autres responsables, chez l’humain, d’une grande variété de cancers de la peau et ils
sont soupçonnés de causer des cataractes (une opaci?cation de la cornée de l’œil). Certaines espèces de végétaux sont aussi indirectement sensibles aux rayons UV.
Par exemple, pour absorber l’azote du sol, le riz dépend
de cyanobactéries qui sont sensibles aux rayons UV. Une
trop grande exposition à ces rayons peut ainsi s’avérer
néfaste pour cette céréale.
Durant les années 1970, les scienti?ques ont réalisé
que l’utilisation des CFC entraînait une destruction de
l’ozone stratosphérique. Conséquemment, il en résultait une augmentation de la fréquence d’une multitude
de problèmes de santé. Une réglementation quant à
l’usage des CFC devenait nécessaire !
Protocole de Montréal
Ce n’est qu’en 1987, lors d’une réunion des Nations
Unies tenue à Montréal, qu’il a été convenu que la production des principaux CFC devait être ralentie, puis
arrêtée. La première ébauche du protocole de Montréal
382 Chapitre 9 Composés halogénés