les feux de forêt et de brousse libèrent de grandes quantités de chlore, majoritairement
sous forme de chlorométhane (CH 3 Cl). Il a également été démontré que la combustion
du bois engendre la formation, en de très faibles concentrations (partie par milliard
[ppb]), de molécules complexes appelées « polychlorodibenzo-p-dioxines » (PCDD),
dont certaines sont très toxiques. Au Canada seulement, les feux de forêt libèrent
annuellement environ 60 kg de PCDD. Il s’agit de la principale source naturelle de
PCDD dans l’environnement. Pour leur part, les volcans sont riches en chlorure et
en uorure d’hydrogène. Au cours des éruptions volcaniques, ces molécules réagissent
avec des composés organiques pour former de grandes quantités de composés halogénés, principalement des chlorouorocarbures (CFC).
Cependant, ce sont les espèces marines, notamment les algues, les mollusques et les
éponges, qui sont les plus prédisposées à produire des composés halogénés. En effet,
la mer qui les entoure regorge d’ions chlorure et bromure. Les espèces marines sont
donc parvenues à s’adapter à leur environnement en métabolisant ces ions halogénure.
Par exemple, il a été possible d’identi?er une centaine de composés halogénés différents (chlorés, bromés et iodés) dans l’algue rouge Asparagopsis taxiformis, une plante
marine comestible abondamment utilisée dans la cuisine hawaïenne. La plupart des
composés halogénés synthétisés naturellement par les espèces marines sont utilisés en
tant que moyens de défense.
Toutefois, malgré l’existence de composés halogénés naturels, la plupart des composés halogénés présents dans notre quotidien sont arti?ciels, c’est-à-dire conçus en
laboratoire. Ces composés monohalogénés et polyhalogénés sont synthétisés, entre
autres, grâce à l’halogénation radicalaire d’alcanes, telle que décrite dans le chapitre 6 (voir la section 6.4.2, p. 262).
Les composés halogénés, particulièrement les composés polyhalogénés, possèdent
un large éventail d’applications. Par exemple, le tétrachlorure de carbone (CCl 4 ), le
chloroforme (CHCl 3 ) et le chlorure de méthylène (CH 2 Cl 2 ) sont utilisés comme solvants
dans les réactions organiques et pour réaliser des extractions
1
. Autrefois, le chloroforme
était également employé à titre d’anesthésique. Des anesthésiants modernes tels que
l’halothane (CF 3 CHBrCl) sont des composés organiques renfermant plusieurs types
d’halogènes. Les chlorouorocarbures (CFC), quant à eux, anciennement appelés
« fréons », servent de liquides réfrigérants (dans les réfrigérateurs, les congélateurs
et les climatiseurs) et de uides propulseurs dans les bombes aérosol. La rubrique
« Chroniques d’une molécule – Les CFC : ces tueurs en série de la stratosphère » permet
d’en connaître davantage sur les CFC, leurs répercussions environnementales et leur
réglementation. De plus, les halons (p. ex. : l’halon-1301, dont la structure est CBrF 3 ),
des composés polyhalogénés contenant des atomes de brome, sont fréquemment présents dans les extincteurs des feux de classe B (feux de liquides et de solides liqué?ables)
et de classe C (feux de gaz).
Des composés halogénés sont aussi employés en tant que détachants pour le nettoyage à sec (p. ex. : CCl 2 CCl 2 ), dans les herbicides et les insecticides, et à des ?ns
thérapeutiques (médicaments). Quelques exemples concrets sont illustrés dans la
?gure 9.1. En?n, quelques polymères, notamment le Téon et le chlorure de polyvinyle, possèdent respectivement de nombreux atomes de uor et de chlore (voir le
tableau 7.3, p. 310).
Les halons sont dé?nis par un code de quatre ou cinq chiffres qui indique respectivement le nombre
d’atomes de carbone, de uor, de chlore, de brome (et, optionnellement, d’iode) que possède l’halon.
Ainsi, l’halon-1301 possède un atome de carbone, trois atomes de uor, aucun atome de chlore et
un atome de brome.
REMARQUE
Le lièvre de mer Aplysia brasiliana
produit du panacène, un allène bromé
au goût désagréable qui lui confère
une protection contre les prédateurs
marins, notamment le requin.
Cette molécule, de la famille des
PCDD, est l’une des molécules
les plus toxiques.
380 Chapitre 9 Composés halogénés
sous forme de chlorométhane (CH 3 Cl). Il a également été démontré que la combustion
du bois engendre la formation, en de très faibles concentrations (partie par milliard
[ppb]), de molécules complexes appelées « polychlorodibenzo-p-dioxines » (PCDD),
dont certaines sont très toxiques. Au Canada seulement, les feux de forêt libèrent
annuellement environ 60 kg de PCDD. Il s’agit de la principale source naturelle de
PCDD dans l’environnement. Pour leur part, les volcans sont riches en chlorure et
en uorure d’hydrogène. Au cours des éruptions volcaniques, ces molécules réagissent
avec des composés organiques pour former de grandes quantités de composés halogénés, principalement des chlorouorocarbures (CFC).
Cependant, ce sont les espèces marines, notamment les algues, les mollusques et les
éponges, qui sont les plus prédisposées à produire des composés halogénés. En effet,
la mer qui les entoure regorge d’ions chlorure et bromure. Les espèces marines sont
donc parvenues à s’adapter à leur environnement en métabolisant ces ions halogénure.
Par exemple, il a été possible d’identi?er une centaine de composés halogénés différents (chlorés, bromés et iodés) dans l’algue rouge Asparagopsis taxiformis, une plante
marine comestible abondamment utilisée dans la cuisine hawaïenne. La plupart des
composés halogénés synthétisés naturellement par les espèces marines sont utilisés en
tant que moyens de défense.
Toutefois, malgré l’existence de composés halogénés naturels, la plupart des composés halogénés présents dans notre quotidien sont arti?ciels, c’est-à-dire conçus en
laboratoire. Ces composés monohalogénés et polyhalogénés sont synthétisés, entre
autres, grâce à l’halogénation radicalaire d’alcanes, telle que décrite dans le chapitre 6 (voir la section 6.4.2, p. 262).
Les composés halogénés, particulièrement les composés polyhalogénés, possèdent
un large éventail d’applications. Par exemple, le tétrachlorure de carbone (CCl 4 ), le
chloroforme (CHCl 3 ) et le chlorure de méthylène (CH 2 Cl 2 ) sont utilisés comme solvants
dans les réactions organiques et pour réaliser des extractions
1
. Autrefois, le chloroforme
était également employé à titre d’anesthésique. Des anesthésiants modernes tels que
l’halothane (CF 3 CHBrCl) sont des composés organiques renfermant plusieurs types
d’halogènes. Les chlorouorocarbures (CFC), quant à eux, anciennement appelés
« fréons », servent de liquides réfrigérants (dans les réfrigérateurs, les congélateurs
et les climatiseurs) et de uides propulseurs dans les bombes aérosol. La rubrique
« Chroniques d’une molécule – Les CFC : ces tueurs en série de la stratosphère » permet
d’en connaître davantage sur les CFC, leurs répercussions environnementales et leur
réglementation. De plus, les halons (p. ex. : l’halon-1301, dont la structure est CBrF 3 ),
des composés polyhalogénés contenant des atomes de brome, sont fréquemment présents dans les extincteurs des feux de classe B (feux de liquides et de solides liqué?ables)
et de classe C (feux de gaz).
Des composés halogénés sont aussi employés en tant que détachants pour le nettoyage à sec (p. ex. : CCl 2 CCl 2 ), dans les herbicides et les insecticides, et à des ?ns
thérapeutiques (médicaments). Quelques exemples concrets sont illustrés dans la
?gure 9.1. En?n, quelques polymères, notamment le Téon et le chlorure de polyvinyle, possèdent respectivement de nombreux atomes de uor et de chlore (voir le
tableau 7.3, p. 310).
Les halons sont dé?nis par un code de quatre ou cinq chiffres qui indique respectivement le nombre
d’atomes de carbone, de uor, de chlore, de brome (et, optionnellement, d’iode) que possède l’halon.
Ainsi, l’halon-1301 possède un atome de carbone, trois atomes de uor, aucun atome de chlore et
un atome de brome.
REMARQUE
Le lièvre de mer Aplysia brasiliana
produit du panacène, un allène bromé
au goût désagréable qui lui confère
une protection contre les prédateurs
marins, notamment le requin.
Cette molécule, de la famille des
PCDD, est l’une des molécules
les plus toxiques.
380 Chapitre 9 Composés halogénés