Au cours de la Première Guerre mondiale,
plusieurs types de gaz (ou de liquides dispersés)
ayant pour objectif d’empoisonner les soldats de
l’armée adverse ont été utilisés, notamment le
gaz moutarde, un composé halogéné qui réagit
avec l’eau (incluant l’humidité de la peau et des
poumons) pour libérer de l’acide chlorhydrique
(HCl). Au contact de ce gaz, les victimes
souffraient de graves brûlures et mouraient
souvent quelque temps plus tard de pneumonie.
9
L
es composés halogénés (ou dérivés halogénés ou halogénures ou
halogénoalcanes) ont des structures semblables aux alcanes sur lesquelles un ou plusieurs atomes d’halogène remplacent un ou plusieurs
atomes d’hydrogène. L’alcane de structure ROH devient ainsi un composé
halogéné ROX, où X peut être un atome de uor, de chlore, de brome ou
d’iode. Le terme « halogéné » provient du grec hals- signi?ant « sel » et de
-genos pour « engendrer ». Ce sont donc des composés qui, à la suite d’une
réaction chimique, peuvent former des sels (voir la ?gure 9.4, p. 387).
Certains composés halogénés sont produits naturellement. À titre
d’exemple, des ions chlorure normalement présents dans certaines plantes
ainsi que dans certains arbres et minéraux mènent à la formation de composés organiques chlorés au moment de leur combustion. Par conséquent,
Z Mots clés
cheneliere.ca/chimieorganique
Composés halogénés
Éléments de compétence
• Déterminer la réactivité de fonctions
organiques simples comme alcanes,
alcènes, alcynes, organomagnésiens,
dérivés halogénés, alcools à l’aide des
principaux types de mécanisme de
réactions : S N 1, S N 2, E1, E2.
• Concevoir théoriquement des méthodes
de synthèse de composés organiques
simples à partir de produits donnés.
9.1 Classi?cation des composés
halogénés
9.2 Propriétés physiques des
composés halogénés
9.3 Généralités de la réactivité
chimique des composés halogénés
9.4 Substitution nucléophile (S N )
9.5 Élimination (E) ou
déshydrohalogénation
9.6 Compétition entre les réactions
de substitution nucléophile
et d’élimination
9.7 Autres réactions possibles
des composés halogénés
9.8 Composés organométalliques :
organomagnésiens (réactifs
de Grignard) et organolithiens
9.9 Préparation des composés
halogénés
plusieurs types de gaz (ou de liquides dispersés)
ayant pour objectif d’empoisonner les soldats de
l’armée adverse ont été utilisés, notamment le
gaz moutarde, un composé halogéné qui réagit
avec l’eau (incluant l’humidité de la peau et des
poumons) pour libérer de l’acide chlorhydrique
(HCl). Au contact de ce gaz, les victimes
souffraient de graves brûlures et mouraient
souvent quelque temps plus tard de pneumonie.
9
L
es composés halogénés (ou dérivés halogénés ou halogénures ou
halogénoalcanes) ont des structures semblables aux alcanes sur lesquelles un ou plusieurs atomes d’halogène remplacent un ou plusieurs
atomes d’hydrogène. L’alcane de structure ROH devient ainsi un composé
halogéné ROX, où X peut être un atome de uor, de chlore, de brome ou
d’iode. Le terme « halogéné » provient du grec hals- signi?ant « sel » et de
-genos pour « engendrer ». Ce sont donc des composés qui, à la suite d’une
réaction chimique, peuvent former des sels (voir la ?gure 9.4, p. 387).
Certains composés halogénés sont produits naturellement. À titre
d’exemple, des ions chlorure normalement présents dans certaines plantes
ainsi que dans certains arbres et minéraux mènent à la formation de composés organiques chlorés au moment de leur combustion. Par conséquent,
Z Mots clés
cheneliere.ca/chimieorganique
Composés halogénés
Éléments de compétence
• Déterminer la réactivité de fonctions
organiques simples comme alcanes,
alcènes, alcynes, organomagnésiens,
dérivés halogénés, alcools à l’aide des
principaux types de mécanisme de
réactions : S N 1, S N 2, E1, E2.
• Concevoir théoriquement des méthodes
de synthèse de composés organiques
simples à partir de produits donnés.
9.1 Classi?cation des composés
halogénés
9.2 Propriétés physiques des
composés halogénés
9.3 Généralités de la réactivité
chimique des composés halogénés
9.4 Substitution nucléophile (S N )
9.5 Élimination (E) ou
déshydrohalogénation
9.6 Compétition entre les réactions
de substitution nucléophile
et d’élimination
9.7 Autres réactions possibles
des composés halogénés
9.8 Composés organométalliques :
organomagnésiens (réactifs
de Grignard) et organolithiens
9.9 Préparation des composés
halogénés