8.26 L’anthranilate de méthyle est une molécule produite par les raisins Concord. Il s’agit d’un agent
répulsif, car son goût est détestable pour les oiseaux. Cette substance protège ainsi ce type de
raisin de son principal prédateur.
À partir de la structure de cette molécule, illustrez les produits
organiques obtenus au cours des divers processus suivants.
a) Nitration en présence d’acide nitrique et d’acide sulfurique.
b) Hydrogénation en présence de platine à pression normale
et à la température ambiante.
8.27 En utilisant seulement le benzène et l’éthyne (CHqCH) comme composés organiques,
effectuez les synthèses suivantes avec tous les composés inorganiques de votre choix.
8.28 Complétez les réactions suivantes en déterminant les structures correspondant aux lettres A, B, C, D, E et F.
Problèmes à indices
Pour les problèmes suivants, découvrez la structure du composé benzénique grâce aux indices fournis ci-dessous. Pour chaque indice, expliquez l’information que vous en avez tirée. Écrivez toutes les étapes du raisonnement menant à votre réponse.
8.29 Déterminez la structure du composé A à partir des indices suivants.
1) La formule moléculaire du composé A est C 9 H 10 .
2) Le composé A subit une transformation lorsqu’il est en présence de H 2 et d’un catalyseur de Pd/C dans des
conditions normales de température et de pression.
3) La réaction du composé A avec le bromure d’hydrogène mène exclusivement à un seul produit en deux
dimensions.
4) L’hydratation du composé A ne génère aucun carbone stéréogénique.
8.30 Déterminez la structure du composé B à partir des indices suivants.
1) La formule moléculaire du composé B est C 10 H 12 .
2) Le composé B ne subit aucune transformation lorsqu’il est en présence de H 2 et d’un catalyseur de
Pd/C dans des conditions normales de température et de pression.
3) La réaction du composé B avec le KMnO 4 à chaud en milieu acide produit l’acide phtalique :
4) La réaction de bromation en présence de FeBr 3 ne donne que deux produits possibles.
378 Chapitre 8 Composés aromatiques
répulsif, car son goût est détestable pour les oiseaux. Cette substance protège ainsi ce type de
raisin de son principal prédateur.
À partir de la structure de cette molécule, illustrez les produits
organiques obtenus au cours des divers processus suivants.
a) Nitration en présence d’acide nitrique et d’acide sulfurique.
b) Hydrogénation en présence de platine à pression normale
et à la température ambiante.
8.27 En utilisant seulement le benzène et l’éthyne (CHqCH) comme composés organiques,
effectuez les synthèses suivantes avec tous les composés inorganiques de votre choix.
8.28 Complétez les réactions suivantes en déterminant les structures correspondant aux lettres A, B, C, D, E et F.
Problèmes à indices
Pour les problèmes suivants, découvrez la structure du composé benzénique grâce aux indices fournis ci-dessous. Pour chaque indice, expliquez l’information que vous en avez tirée. Écrivez toutes les étapes du raisonnement menant à votre réponse.
8.29 Déterminez la structure du composé A à partir des indices suivants.
1) La formule moléculaire du composé A est C 9 H 10 .
2) Le composé A subit une transformation lorsqu’il est en présence de H 2 et d’un catalyseur de Pd/C dans des
conditions normales de température et de pression.
3) La réaction du composé A avec le bromure d’hydrogène mène exclusivement à un seul produit en deux
dimensions.
4) L’hydratation du composé A ne génère aucun carbone stéréogénique.
8.30 Déterminez la structure du composé B à partir des indices suivants.
1) La formule moléculaire du composé B est C 10 H 12 .
2) Le composé B ne subit aucune transformation lorsqu’il est en présence de H 2 et d’un catalyseur de
Pd/C dans des conditions normales de température et de pression.
3) La réaction du composé B avec le KMnO 4 à chaud en milieu acide produit l’acide phtalique :
4) La réaction de bromation en présence de FeBr 3 ne donne que deux produits possibles.
378 Chapitre 8 Composés aromatiques