8.21 À quoi faudrait-il s’attendre quant à la vitesse de la réaction de bromation du m-dinitrobenzène présentée dans
l’exercice 8.20 a) ?
8.22 L’afchage par cristaux liquides ACL (ou LCD en anglais pour liquid cristal display) est apparu vers la n des
années 1990 et il s’est étendu depuis le début des années 2000. Il est utilisé dans les écrans plats, notamment
dans les téléphones portables, les ordinateurs portatifs, les téléviseurs et les tableaux de bord d’automobiles et
d’avions.
Un mélange de biphényle nitrile est utilisé dans les dispositifs d’afchage ACL.
En ayant recours aux formes limites de résonance et à l’hybride de résonance, déterminez les carbones des
cycles benzéniques du biphényle nitrile susceptibles d’interagir avec un électrophile.
8.23 Soit la réaction suivante.
a) Complétez cette réaction en écrivant la structure du
produit organique majoritaire. Expliquez votre choix.
b) Illustrez le mécanisme réactionnel menant à la formation
de ce produit.
c) Quel est le nom particulier de cette réaction ?
d) Dessinez le diagramme énergétique de la substitution
électrophile aromatique. Prenez soin de bien dénir les
axes et d’indiquer les réactifs, les produits et l’intermédiaire réactionnel.
8.24 Pour chacune des réactions suivantes :
a) complétez la réaction en écrivant la structure du produit organique majoritaire ; expliquez votre choix ;
b) illustrez le mécanisme réactionnel menant à la formation de ce produit ;
c) donnez le nom particulier de cette réaction.
8.25 En utilisant le benzène comme substrat de départ, un chimiste souhaite synthétiser le m-chlorométhylbenzène.
Il planie de faire cette synthèse en deux étapes consécutives de substitutions électrophiles aromatiques. Quelle
évaluation ferez-vous de son plan de synthèse ?
Exercices supplémentaires
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