d) Un substituant qui génère un effet inductif attractif et pour lequel il y a de la résonance avec le cycle benzénique.
Sa présence ralentit la vitesse de substitution électrophile aromatique.
e) Un substituant qui est un donneur d’électrons par résonance, mais qui génère un effet inductif attractif. Sa
présence augmente la vitesse de substitution électrophile aromatique.
8.18 Le tableau ci-dessous présente la vitesse relative de la réaction de nitration de quelques composés benzéniques.
Associez les substituants suivants avec la bonne vitesse relative de nitration.
A = Otert-butyle ; ON(CH 3 ) 3
+ ; OCH 2 Cl ; OCF 3
Nature du substituant A
Vitesse relative de nitration
?
16
OH
1,0
?
0,71
?
2,6 × 10
−5
?
1,2 × 10
−8
8.19 À l’aide du tableau suivant, expliquez les pourcentages obtenus pour chaque isomère ortho et para à la suite
d’une réaction de substitution électrophile aromatique sur le chlorobenzène.
Pourcentages obtenus
pour chaque isomère (%)
Nature de la substitution
électrophile aromatique
ortho
para
Chloration
39
55
Bromation
11
87
Nitration
31
69
Sulfonation
≈0
≈100
8.20 Complétez les réactions suivantes en écrivant la structure des produits organiques majoritaires.
376 Chapitre 8 Composés aromatiques