EXERCICES SUPPLÉMENTAIRES
Aromaticité et propriétés physiques des composés benzéniques
8.13 Expliquez pourquoi le cyclohepta-1,3,5-triène est beaucoup plus réactif que le benzène, bien qu’ils possèdent
tous deux le même nombre de liaisons doubles.
8.14 Expliquez pourquoi le doublet d’électrons libre de l’azote d’un pyrrole est beaucoup moins basique que celui
d’une pyridine.
8.15 Expliquez la différence entre les points de fusion des composés benzéniques suivants.
Réactions du benzène et des composés benzéniques
8.16 Depuis la Deuxième Guerre mondiale, le cumène est utilisé comme additif au carburant d’avion an d’augmenter son indice d’octane. L’équation suivante représente une voie de synthèse du cumène.
a) Écrivez toutes les étapes du mécanisme de cette réaction.
b) Faut-il s’attendre à ce que la monoalkylation (une seule substitution électrophile aromatique) mène
exclusivement au cumène ? Expliquez votre réponse.
c) Décrivez une autre méthode de synthèse du cumène. Quelle différence y a-t-il avec le mécanisme présenté en a) ?
8.17 Pour chacun des énoncés suivants, donnez un exemple de substituant lié au cycle benzénique et présenté dans la
gure 8.21 (voir p. 362) qui y correspond.
a) Un substituant qui possède des doublets d’électrons libres et qui génère un effet inductif attractif. La résonance avec le cycle benzénique est difcile, et sa présence ralentit la vitesse de substitution électrophile
aromatique.
b) Un substituant qui est un donneur d’électrons par effet inductif répulsif seulement. Sa présence augmente la
vitesse de substitution électrophile aromatique.
c) Un substituant qui génère un effet inductif attractif sans aucune résonance avec le cycle benzénique. Sa présence ralentit la vitesse de substitution électrophile aromatique.
Exercices supplémentaires
375
Aromaticité et propriétés physiques des composés benzéniques
8.13 Expliquez pourquoi le cyclohepta-1,3,5-triène est beaucoup plus réactif que le benzène, bien qu’ils possèdent
tous deux le même nombre de liaisons doubles.
8.14 Expliquez pourquoi le doublet d’électrons libre de l’azote d’un pyrrole est beaucoup moins basique que celui
d’une pyridine.
8.15 Expliquez la différence entre les points de fusion des composés benzéniques suivants.
Réactions du benzène et des composés benzéniques
8.16 Depuis la Deuxième Guerre mondiale, le cumène est utilisé comme additif au carburant d’avion an d’augmenter son indice d’octane. L’équation suivante représente une voie de synthèse du cumène.
a) Écrivez toutes les étapes du mécanisme de cette réaction.
b) Faut-il s’attendre à ce que la monoalkylation (une seule substitution électrophile aromatique) mène
exclusivement au cumène ? Expliquez votre réponse.
c) Décrivez une autre méthode de synthèse du cumène. Quelle différence y a-t-il avec le mécanisme présenté en a) ?
8.17 Pour chacun des énoncés suivants, donnez un exemple de substituant lié au cycle benzénique et présenté dans la
gure 8.21 (voir p. 362) qui y correspond.
a) Un substituant qui possède des doublets d’électrons libres et qui génère un effet inductif attractif. La résonance avec le cycle benzénique est difcile, et sa présence ralentit la vitesse de substitution électrophile
aromatique.
b) Un substituant qui est un donneur d’électrons par effet inductif répulsif seulement. Sa présence augmente la
vitesse de substitution électrophile aromatique.
c) Un substituant qui génère un effet inductif attractif sans aucune résonance avec le cycle benzénique. Sa présence ralentit la vitesse de substitution électrophile aromatique.
Exercices supplémentaires
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