Réactions particulières des composés benzéniques
Synthèse de l’aniline à partir
du nitrobenzène (section 8.4.3)
Synthèse du phénol à partir
de l’acide benzènesulfonique
(section 8.4.4)
Oxydation d’un groupement
alkyle R ?xé sur un cycle
benzénique – Synthèse de l’acide
benzoïque (section 8.4.5)
Substituants activants et désactivants (section 8.5) et orienteurs
en ortho et para, et en méta (section 8.6)
Consultez la ?gure 8.21 (voir p. 362) pour un classement des différents substituants
selon leur effet sur la vitesse de réaction et selon leur effet orienteur.
Après l’étude de ce chapitre, je devrais être en mesure :
de déterminer si un composé est aromatique ou non,
selon la dé?nition de l’aromaticité et la règle de Hückel ;
de décrire les caractéristiques structurales du benzène ;
de connaître les différents symboles pour représenter
le cycle benzénique ;
d’expliquer la réactivité du groupement fonctionnel
arène ou aromatique, plus particulièrement celle du
benzène ;
de prévoir les produits obtenus et les conditions expérimentales nécessaires au cours des réactions de substitution électrophile aromatique suivantes sur des
composés benzéniques :
• halogénation (chloration et bromation) (Cl 2 ou Br 2
en présence d’un catalyseur AlX 3 ou FeX 3 ),
• nitration (HNO 3 conc., H 2 SO 4 conc.),
• sulfonation (SO 3 , H 2 SO 4 ),
• alkylation et acylation de Friedel-Crafts (respectivement ROX et ROCOOX, en présence d’un catalyseur AlX 3 ou FeX 3 ) ;
d’illustrer les mécanismes réactionnels des réactions de
substitution électrophile aromatique (halogénation,
nitration, sulfonation, alkylation et acylation de
Friedel-Crafts) sur les composés benzéniques ;
de classer les substituants ?xés au cycle benzénique
en substituants activants et désactivants, selon leur
effet sur la vitesse relative de substitution électrophile
aromatique ;
de prévoir la position d’un substituant introduit par
substitution électrophile aromatique, selon l’effet
orienteur (en ortho et para ou en méta) des substituants déjà présents sur le cycle benzénique ;
d’expliquer l’effet orienteur (en ortho et para ou
en méta) d’un substituant sur un cycle benzénique
d’après la stabilité des intermédiaires réactionnels
formés au cours des réactions de substitution électrophile aromatique ;
de déterminer la structure d’un composé aromatique
à l’aide de ses propriétés physiques et chimiques
caractéristiques ;
de concevoir (séquence des étapes et conditions réactionnelles de chacune) la synthèse d’un composé
en utilisant notamment les réactions des composés
benzéniques.
VÉRIFICATION DES CONNAISSANCES
374 Chapitre 8 Composés aromatiques
Synthèse de l’aniline à partir
du nitrobenzène (section 8.4.3)
Synthèse du phénol à partir
de l’acide benzènesulfonique
(section 8.4.4)
Oxydation d’un groupement
alkyle R ?xé sur un cycle
benzénique – Synthèse de l’acide
benzoïque (section 8.4.5)
Substituants activants et désactivants (section 8.5) et orienteurs
en ortho et para, et en méta (section 8.6)
Consultez la ?gure 8.21 (voir p. 362) pour un classement des différents substituants
selon leur effet sur la vitesse de réaction et selon leur effet orienteur.
Après l’étude de ce chapitre, je devrais être en mesure :
de déterminer si un composé est aromatique ou non,
selon la dé?nition de l’aromaticité et la règle de Hückel ;
de décrire les caractéristiques structurales du benzène ;
de connaître les différents symboles pour représenter
le cycle benzénique ;
d’expliquer la réactivité du groupement fonctionnel
arène ou aromatique, plus particulièrement celle du
benzène ;
de prévoir les produits obtenus et les conditions expérimentales nécessaires au cours des réactions de substitution électrophile aromatique suivantes sur des
composés benzéniques :
• halogénation (chloration et bromation) (Cl 2 ou Br 2
en présence d’un catalyseur AlX 3 ou FeX 3 ),
• nitration (HNO 3 conc., H 2 SO 4 conc.),
• sulfonation (SO 3 , H 2 SO 4 ),
• alkylation et acylation de Friedel-Crafts (respectivement ROX et ROCOOX, en présence d’un catalyseur AlX 3 ou FeX 3 ) ;
d’illustrer les mécanismes réactionnels des réactions de
substitution électrophile aromatique (halogénation,
nitration, sulfonation, alkylation et acylation de
Friedel-Crafts) sur les composés benzéniques ;
de classer les substituants ?xés au cycle benzénique
en substituants activants et désactivants, selon leur
effet sur la vitesse relative de substitution électrophile
aromatique ;
de prévoir la position d’un substituant introduit par
substitution électrophile aromatique, selon l’effet
orienteur (en ortho et para ou en méta) des substituants déjà présents sur le cycle benzénique ;
d’expliquer l’effet orienteur (en ortho et para ou
en méta) d’un substituant sur un cycle benzénique
d’après la stabilité des intermédiaires réactionnels
formés au cours des réactions de substitution électrophile aromatique ;
de déterminer la structure d’un composé aromatique
à l’aide de ses propriétés physiques et chimiques
caractéristiques ;
de concevoir (séquence des étapes et conditions réactionnelles de chacune) la synthèse d’un composé
en utilisant notamment les réactions des composés
benzéniques.
VÉRIFICATION DES CONNAISSANCES
374 Chapitre 8 Composés aromatiques