Caractéristiques des composés aromatiques
• Molécules apolaires ne renfermant que des liaisons covalentes non polaires COC et
COH (hydrocarbures insaturés – présence de liens σ et π) (introduction)
• Stabilité remarquable due au phénomène de résonance (introduction et section 8.3)
• Conditions pour présenter une aromaticité (ou un caractère aromatique), c’està-dire respect de la règle de Hückel (section 8.1) :
– molécule cyclique
– système conjugué sur l’ensemble du cycle ou des cycles
– 4n + 2 électrons délocalisables, où n représente un nombre entier naturel (n = 0,
1, 2, 3, 4, etc.)
• Propriétés physiques (p. ex. : solubilité et masse volumique) du benzène similaires à
celles de ses homologues aliphatiques (alcanes, alcènes, alcynes) (section 8.2)
• Point d’ébullition croissant avec l’augmentation de la masse molaire (pour les composés aromatiques dépourvus d’hétéroatomes), mais variant considérablement d’un
composé à l’autre en présence d’hétéroatomes au niveau des substituants (section 8.2)
Réactions des composés benzéniques
Hydrogénation catalytique (réduction) (section 8.3)
Substitution électrophile aromatique (section 8.4)
Soit la réaction générale suivante.
Réactifs
Nom de la réaction
OA
X 2 , FeX 3 ou AlX 3
(où X = Cl ou Br)
Halogénation
(chloration si X = Cl et bromation si X = Br)
(section 8.4.2)
OX
HNO 3 , H 2 SO 4
Nitration (section 8.4.3)
ONO 2
SO 3 , H 2 SO 4
Sulfonation (section 8.4.4)
OSO 3 H
RX, FeX 3 ou AlX 3
(où en général X = Cl)
Alkylation de Friedel-Crafts
(section 8.4.5)
OR
CH 2 PCH 2 , H 2 SO 4
Note : Les H de l’éthène peuvent
être remplacés par des groupements R.
Alkylation de Friedel-Crafts
(section 8.4.5)
OCH 2 CH 3
RCOCl, FeCl 3 ou AlCl 3
Acylation de Friedel-Crafts
(section 8.4.5)
OCOR
Mécanisme général de la
substitution électrophile
aromatique (section 8.4.1)
• Préparation de
l’électrophile
• Substitution électrophile
aromatique :
– attaque du cycle benzénique (nucléophile)
sur l’électrophile
– formation de l’ion
benzénium (stabilisé
par résonance)
– régénération de
l’aromaticité
RÉSUMÉ
Résumé
373
• Molécules apolaires ne renfermant que des liaisons covalentes non polaires COC et
COH (hydrocarbures insaturés – présence de liens σ et π) (introduction)
• Stabilité remarquable due au phénomène de résonance (introduction et section 8.3)
• Conditions pour présenter une aromaticité (ou un caractère aromatique), c’està-dire respect de la règle de Hückel (section 8.1) :
– molécule cyclique
– système conjugué sur l’ensemble du cycle ou des cycles
– 4n + 2 électrons délocalisables, où n représente un nombre entier naturel (n = 0,
1, 2, 3, 4, etc.)
• Propriétés physiques (p. ex. : solubilité et masse volumique) du benzène similaires à
celles de ses homologues aliphatiques (alcanes, alcènes, alcynes) (section 8.2)
• Point d’ébullition croissant avec l’augmentation de la masse molaire (pour les composés aromatiques dépourvus d’hétéroatomes), mais variant considérablement d’un
composé à l’autre en présence d’hétéroatomes au niveau des substituants (section 8.2)
Réactions des composés benzéniques
Hydrogénation catalytique (réduction) (section 8.3)
Substitution électrophile aromatique (section 8.4)
Soit la réaction générale suivante.
Réactifs
Nom de la réaction
OA
X 2 , FeX 3 ou AlX 3
(où X = Cl ou Br)
Halogénation
(chloration si X = Cl et bromation si X = Br)
(section 8.4.2)
OX
HNO 3 , H 2 SO 4
Nitration (section 8.4.3)
ONO 2
SO 3 , H 2 SO 4
Sulfonation (section 8.4.4)
OSO 3 H
RX, FeX 3 ou AlX 3
(où en général X = Cl)
Alkylation de Friedel-Crafts
(section 8.4.5)
OR
CH 2 PCH 2 , H 2 SO 4
Note : Les H de l’éthène peuvent
être remplacés par des groupements R.
Alkylation de Friedel-Crafts
(section 8.4.5)
OCH 2 CH 3
RCOCl, FeCl 3 ou AlCl 3
Acylation de Friedel-Crafts
(section 8.4.5)
OCOR
Mécanisme général de la
substitution électrophile
aromatique (section 8.4.1)
• Préparation de
l’électrophile
• Substitution électrophile
aromatique :
– attaque du cycle benzénique (nucléophile)
sur l’électrophile
– formation de l’ion
benzénium (stabilisé
par résonance)
– régénération de
l’aromaticité
RÉSUMÉ
Résumé
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