réversible. De façon imagée, ces molécules peuvent
être décrites comme étant des réservoirs (potentiels)
d’électrons
11 .
De nos jours, la chimie des fullerènes est un domaine
en ébullition. Cela découle des propriétés particulières
propres aux fullerènes, mais aussi de la possibilité
de fonctionnaliser ces molécules par l’intermédiaire de
réactions chimiques conventionnelles
12 .
Au cours des dernières années, une pléthore de
composés organiques incorporant un noyau fullerène
ont vu le jour. Étant donné la grande disponibilité commerciale du C 60 , c’est principalement ce fullerène qui
est employé dans les nouvelles structures synthétisées.
À titre d’exemple, certaines nanomachines
13 incorporent la forme sphérique du C 60 dans leurs structures. Le
composé (3), illustré en e), est un exemple particulier
d’une nanomachine
14 . Il s’agit d’un nanocamion dont
les roues sont composées de C 60 et dont les essieux
sont des groupements acétyléniques, et la plateforme,
des cycles aromatiques fusionnés. Une représentation
tridimensionnelle modélisée d’une molécule analogue
est illustrée en f). Par ailleurs, un autre exemple de dérivé
fullerène qui trouve un emploi important de nos jours
est le [6,6]-phényl-C 61 -butanoate de méthyle (PCBM,
(4), voir la ?gure g). Celui-ci est employé au sein de
certains dispositifs photovoltaïques (cellules solaires)
organiques
15
. Dans ces dispositifs, le PCBM agit comme
agent de séparation de charge, étant donné sa grande
habileté à accepter les électrons excités par la lumière.
Les fullerènes ne sont pas les seules substances chimiques possédant des surfaces aromatiques courbées
constituées d’atomes de carbone. En effet, il existe aussi
la famille des nanotubes de carbone. Il s’agit là de tubes
de taille nanométrique dont la surface est composée
d’atomes de carbone disposés de façon hexagonale. La
?gure h) illustre un exemple de nanotube. Il est possible
de se représenter les nanotubes de carbone comme le
résultat de l’enroulement d’un feuillet de graphène (voir
la ?gure i). Le graphène ne doit pas être confondu avec le
graphite, le constituant, entre autres, des mines de crayon.
En effet, le graphite est obtenu par un empilement successif d’un grand nombre de feuillets de graphène.
h) Nanotube de carbone ; i) Feuillet de graphène
Les nanotubes de carbone possèdent des propriétés
physiques très particulières. En effet, certains sont des
matériaux conducteurs des plus ef?caces. Étant donné
que ces tubes sont composés exclusivement d’atomes de
carbone, ils sont plus légers que les métaux conducteurs
électriques traditionnels (p. ex. : l’or et le cuivre). Les na -
notubes peuvent donc être employés dans les dispositifs
microélectroniques (transistors). De plus, les nanotubes
de carbone sont très résistants et peuvent donc entrer dans
la composition de matériaux spécialisés demandant légèreté et résistance, notamment dans la fabrication d’articles
de sport (p. ex. : des raquettes et des bâtons divers).
8.8 Préparation du benzène
Le tableau 8.6 présente un bref aperçu de la préparation du benzène. Le reformage du
naphte (un composé primaire extrait du pétrole brut) permet, entre autres, d’obtenir
des composés aromatiques primaires tels que le benzène, le toluène, etc.
Tableau 8.6 Préparation du benzène
a
Nom de la réaction
Réaction
Déshydrogénation du cyclohexane
Déshydrocyclisation de l’hexane
a. Ces réactions sont présentées à titre informatif. Elles n’ont pas été traitées dans le cadre de cet ouvrage.
Z Substitution nucléophile
aromatique
Z Hydrocarbures aromatiques
polycycliques
cheneliere.ca/chimieorganique
372 Chapitre 8 Composés aromatiques
être décrites comme étant des réservoirs (potentiels)
d’électrons
11 .
De nos jours, la chimie des fullerènes est un domaine
en ébullition. Cela découle des propriétés particulières
propres aux fullerènes, mais aussi de la possibilité
de fonctionnaliser ces molécules par l’intermédiaire de
réactions chimiques conventionnelles
12 .
Au cours des dernières années, une pléthore de
composés organiques incorporant un noyau fullerène
ont vu le jour. Étant donné la grande disponibilité commerciale du C 60 , c’est principalement ce fullerène qui
est employé dans les nouvelles structures synthétisées.
À titre d’exemple, certaines nanomachines
13 incorporent la forme sphérique du C 60 dans leurs structures. Le
composé (3), illustré en e), est un exemple particulier
d’une nanomachine
14 . Il s’agit d’un nanocamion dont
les roues sont composées de C 60 et dont les essieux
sont des groupements acétyléniques, et la plateforme,
des cycles aromatiques fusionnés. Une représentation
tridimensionnelle modélisée d’une molécule analogue
est illustrée en f). Par ailleurs, un autre exemple de dérivé
fullerène qui trouve un emploi important de nos jours
est le [6,6]-phényl-C 61 -butanoate de méthyle (PCBM,
(4), voir la ?gure g). Celui-ci est employé au sein de
certains dispositifs photovoltaïques (cellules solaires)
organiques
15
. Dans ces dispositifs, le PCBM agit comme
agent de séparation de charge, étant donné sa grande
habileté à accepter les électrons excités par la lumière.
Les fullerènes ne sont pas les seules substances chimiques possédant des surfaces aromatiques courbées
constituées d’atomes de carbone. En effet, il existe aussi
la famille des nanotubes de carbone. Il s’agit là de tubes
de taille nanométrique dont la surface est composée
d’atomes de carbone disposés de façon hexagonale. La
?gure h) illustre un exemple de nanotube. Il est possible
de se représenter les nanotubes de carbone comme le
résultat de l’enroulement d’un feuillet de graphène (voir
la ?gure i). Le graphène ne doit pas être confondu avec le
graphite, le constituant, entre autres, des mines de crayon.
En effet, le graphite est obtenu par un empilement successif d’un grand nombre de feuillets de graphène.
h) Nanotube de carbone ; i) Feuillet de graphène
Les nanotubes de carbone possèdent des propriétés
physiques très particulières. En effet, certains sont des
matériaux conducteurs des plus ef?caces. Étant donné
que ces tubes sont composés exclusivement d’atomes de
carbone, ils sont plus légers que les métaux conducteurs
électriques traditionnels (p. ex. : l’or et le cuivre). Les na -
notubes peuvent donc être employés dans les dispositifs
microélectroniques (transistors). De plus, les nanotubes
de carbone sont très résistants et peuvent donc entrer dans
la composition de matériaux spécialisés demandant légèreté et résistance, notamment dans la fabrication d’articles
de sport (p. ex. : des raquettes et des bâtons divers).
8.8 Préparation du benzène
Le tableau 8.6 présente un bref aperçu de la préparation du benzène. Le reformage du
naphte (un composé primaire extrait du pétrole brut) permet, entre autres, d’obtenir
des composés aromatiques primaires tels que le benzène, le toluène, etc.
Tableau 8.6 Préparation du benzène
a
Nom de la réaction
Réaction
Déshydrogénation du cyclohexane
Déshydrocyclisation de l’hexane
a. Ces réactions sont présentées à titre informatif. Elles n’ont pas été traitées dans le cadre de cet ouvrage.
Z Substitution nucléophile
aromatique
Z Hydrocarbures aromatiques
polycycliques
cheneliere.ca/chimieorganique
372 Chapitre 8 Composés aromatiques