CHRONIQUES D’UNE MOLÉCULE
Les fullerènes et les nanotubes
Par François Raymond, Collège Jean-de-Brébeuf
Le (C 60 -I h )[5,6]fullerène, communément appelé « C 60 (1) »,
a été découvert au milieu des années 1980. La première publication scienti?que dont le sujet était
l’identi?cation de cette molécule sphérique composée
de 60 atomes de carbone date de 1985
6 . Le prix Nobel de
chimie de l’année 1996 a été décerné à trois des auteurs
ayant signé cet article pour la découverte de ce composé
particulier, qui est le digne représentant de toute une
famille de molécules de forme sphérique ou ellipsoïde
composées exclusivement d’atomes de carbone
7
. Il s’agit
de Robert F. Curl (?ls), de Sir Harold W. Kroto et de
Richard E. Smalley.
a) Fullerène C 60 ; b) Représentation de type boules et bâtonnets du C 60 ;
c) Représentation de type modèle compact du C 60 ; d) Fullerène C 70
Comme cela est illustré dans la ?gure ci-dessus,
le C 60 est un composé aromatique sphérique constitué exclusivement d’atomes de carbone hybridés
sp
2 . L’agencement qu’adoptent ceux-ci engendre
une structure semblable à la forme d’un ballon de
soccer. Ces atomes sont disposés de façon à former
12 pentagones et 20 hexagones distribués de manière
ordonnée à la surface de la sphère
8 . La ?gure a)
illustre la représentation simpli?ée de ce fullerène
utilisée dans les schémas réactionnels. La taille du C 60
est d’environ 1,1 × 10
−9 m. Il faudrait concevoir de
très petits ?lets pour jouer une partie de soccer avec
un tel objet ! A?n de nommer le nouveau composé
C 60 , ses découvreurs ont proposé de l’appeler « buckminsterfullerène
9 ». Ils se sont inspirés du nom
d’un architecte américain très visionnaire du nom de
Richard Buckminster Fuller (1895-1983). Il est connu
pour être le concepteur de bâtiments de formes géodésiques (sphériques). La surface de ces bâtiments est
composée de montants en acier reliés entre eux de
manière à décrire des formes géométriques simples
telles que des triangles et des hexagones. La Biosphère
de Montréal est un exemple typique de l’œuvre de
Fuller. Avec le temps, le pré?xe « buckminster- » est
tombé, et le nom « fullerène » est demeuré. Ce nom
regroupe en fait une multitude de composés sphériques à base de carbone. Parmi les fullerènes, il existe
entre autres la version « ballon de rugby ». En effet,
le fullerène C 70 (2) (voir la ?gure d) est composé de
70 atomes de carbone dispersés dans l’espace sous la
forme d’un ellipsoïde.
Les fullerènes peuvent être fabriqués à partir de tiges
de graphite. En générant un arc électrique entre deux
tiges de graphite se faisant face, il est possible de fabriquer un mélange de ces molécules. Le rendement de
cette réaction est évalué à environ 7 %. L’emploi de cette
technique engendre un mélange de C 60 , C 70 , C 76 et C 84 . La
molécule de C 60 possède une forte af?nité électro nique
et elle peut être réduite jusqu’à l’hexaanion (C 60
6−
) de
façon réversible
10 . De la même façon, il est possible
de réduire successivement la molécule de C 70 jusqu’à
l’espèce anionique C 70
6−
. Ces molécules possèdent donc
une grande habileté à accepter des électrons de manière
e) Nanocamion (3) ; f) Représentation de type modèle compact d’une molécule analogue dans laquelle les groupements dodécyles ont été
remplacés par des méthyles ; g) Molécule de [6,6]-phényl-C 61 -butanoate de méthyle (PCBM) (Me = CH 3 )
8.7 Importance des effets des substituants en synthèse organique
371
Les fullerènes et les nanotubes
Par François Raymond, Collège Jean-de-Brébeuf
Le (C 60 -I h )[5,6]fullerène, communément appelé « C 60 (1) »,
a été découvert au milieu des années 1980. La première publication scienti?que dont le sujet était
l’identi?cation de cette molécule sphérique composée
de 60 atomes de carbone date de 1985
6 . Le prix Nobel de
chimie de l’année 1996 a été décerné à trois des auteurs
ayant signé cet article pour la découverte de ce composé
particulier, qui est le digne représentant de toute une
famille de molécules de forme sphérique ou ellipsoïde
composées exclusivement d’atomes de carbone
7
. Il s’agit
de Robert F. Curl (?ls), de Sir Harold W. Kroto et de
Richard E. Smalley.
a) Fullerène C 60 ; b) Représentation de type boules et bâtonnets du C 60 ;
c) Représentation de type modèle compact du C 60 ; d) Fullerène C 70
Comme cela est illustré dans la ?gure ci-dessus,
le C 60 est un composé aromatique sphérique constitué exclusivement d’atomes de carbone hybridés
sp
2 . L’agencement qu’adoptent ceux-ci engendre
une structure semblable à la forme d’un ballon de
soccer. Ces atomes sont disposés de façon à former
12 pentagones et 20 hexagones distribués de manière
ordonnée à la surface de la sphère
8 . La ?gure a)
illustre la représentation simpli?ée de ce fullerène
utilisée dans les schémas réactionnels. La taille du C 60
est d’environ 1,1 × 10
−9 m. Il faudrait concevoir de
très petits ?lets pour jouer une partie de soccer avec
un tel objet ! A?n de nommer le nouveau composé
C 60 , ses découvreurs ont proposé de l’appeler « buckminsterfullerène
9 ». Ils se sont inspirés du nom
d’un architecte américain très visionnaire du nom de
Richard Buckminster Fuller (1895-1983). Il est connu
pour être le concepteur de bâtiments de formes géodésiques (sphériques). La surface de ces bâtiments est
composée de montants en acier reliés entre eux de
manière à décrire des formes géométriques simples
telles que des triangles et des hexagones. La Biosphère
de Montréal est un exemple typique de l’œuvre de
Fuller. Avec le temps, le pré?xe « buckminster- » est
tombé, et le nom « fullerène » est demeuré. Ce nom
regroupe en fait une multitude de composés sphériques à base de carbone. Parmi les fullerènes, il existe
entre autres la version « ballon de rugby ». En effet,
le fullerène C 70 (2) (voir la ?gure d) est composé de
70 atomes de carbone dispersés dans l’espace sous la
forme d’un ellipsoïde.
Les fullerènes peuvent être fabriqués à partir de tiges
de graphite. En générant un arc électrique entre deux
tiges de graphite se faisant face, il est possible de fabriquer un mélange de ces molécules. Le rendement de
cette réaction est évalué à environ 7 %. L’emploi de cette
technique engendre un mélange de C 60 , C 70 , C 76 et C 84 . La
molécule de C 60 possède une forte af?nité électro nique
et elle peut être réduite jusqu’à l’hexaanion (C 60
6−
) de
façon réversible
10 . De la même façon, il est possible
de réduire successivement la molécule de C 70 jusqu’à
l’espèce anionique C 70
6−
. Ces molécules possèdent donc
une grande habileté à accepter des électrons de manière
e) Nanocamion (3) ; f) Représentation de type modèle compact d’une molécule analogue dans laquelle les groupements dodécyles ont été
remplacés par des méthyles ; g) Molécule de [6,6]-phényl-C 61 -butanoate de méthyle (PCBM) (Me = CH 3 )
8.7 Importance des effets des substituants en synthèse organique
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