orientées vers les sommets d’un triangle équilatéral. Elles adoptent donc une géométrie
triangulaire plane. L’angle entre ces orbitales hybrides est de 120° a?n de minimiser la
répulsion électronique entre chaque orbitale hybride, selon la théorie RPEV. Dans le cas
de l’atome de carbone ayant subi une promotion électronique, trois électrons célibataires
sont situés dans les trois orbitales hybrides sp
2 , tandis que le quatrième électron de
valence se trouve dans l’orbitale p restante, non hybridée. Celle-ci est perpendiculaire au
plan formé par les trois orbitales hybrides sp
2 (voir la ?gure 1.22).
Figure 1.22
a) Formation des orbitales
hybrides sp
2 pour l’atome de
carbone ; b) Représentation
des orbitales hybrides sp
2 et
de l’orbitale p de l’atome de
carbone
L’exemple de la molécule d’éthène (éthylène) (CH 2 PCH 2 ) peut illustrer ce qui
arrive lorsque deux atomes de carbone hybridés sp
2 interagissent de manière à former
une liaison double. Un des liens de la liaison double est créé par le recouvrement axial
de deux orbitales hybrides sp
2 . Il s’agit alors d’une liaison sigma (σ). Par contre, le
second lien est dû à un recouvrement qui s’effectue latéralement entre les deux orbitales p non hybridées parallèles des deux atomes de carbone. Ce recouvrement latéral
porte le nom de liaison pi (π) (voir la ?gure 1.23, page suivante).
Il est important de souligner que, dans une liaison double, les orbitales p se recouvrant sont non hybridées et exactement les mêmes qu’à l’état fondamental. Si les orbitales p s’hybrident et que leur forme change, le recouvrement latéral n’est alors plus
possible, car l’orientation des orbitales p est modi?ée. Pour produire une liaison π, les
orbitales p participant à ce type de liaison ne doivent pas être hybridées.
Les orbitales p devant toujours être parallèles, la rotation libre autour d’une liaison
double est bloquée par ce type de recouvrement. Pour réaliser une rotation, il faudrait
briser la liaison π, ce qui est impossible à la température ambiante.
En?n, la liaison double CPC est plus courte que la liaison simple COC en
raison des deux paires d’électrons partagées entre les deux noyaux des carbones de la
liaison double, ce qui favorise le rapprochement des noyaux comparativement à une
1.8 Hybridation des orbitales atomiques
25
triangulaire plane. L’angle entre ces orbitales hybrides est de 120° a?n de minimiser la
répulsion électronique entre chaque orbitale hybride, selon la théorie RPEV. Dans le cas
de l’atome de carbone ayant subi une promotion électronique, trois électrons célibataires
sont situés dans les trois orbitales hybrides sp
2 , tandis que le quatrième électron de
valence se trouve dans l’orbitale p restante, non hybridée. Celle-ci est perpendiculaire au
plan formé par les trois orbitales hybrides sp
2 (voir la ?gure 1.22).
Figure 1.22
a) Formation des orbitales
hybrides sp
2 pour l’atome de
carbone ; b) Représentation
des orbitales hybrides sp
2 et
de l’orbitale p de l’atome de
carbone
L’exemple de la molécule d’éthène (éthylène) (CH 2 PCH 2 ) peut illustrer ce qui
arrive lorsque deux atomes de carbone hybridés sp
2 interagissent de manière à former
une liaison double. Un des liens de la liaison double est créé par le recouvrement axial
de deux orbitales hybrides sp
2 . Il s’agit alors d’une liaison sigma (σ). Par contre, le
second lien est dû à un recouvrement qui s’effectue latéralement entre les deux orbitales p non hybridées parallèles des deux atomes de carbone. Ce recouvrement latéral
porte le nom de liaison pi (π) (voir la ?gure 1.23, page suivante).
Il est important de souligner que, dans une liaison double, les orbitales p se recouvrant sont non hybridées et exactement les mêmes qu’à l’état fondamental. Si les orbitales p s’hybrident et que leur forme change, le recouvrement latéral n’est alors plus
possible, car l’orientation des orbitales p est modi?ée. Pour produire une liaison π, les
orbitales p participant à ce type de liaison ne doivent pas être hybridées.
Les orbitales p devant toujours être parallèles, la rotation libre autour d’une liaison
double est bloquée par ce type de recouvrement. Pour réaliser une rotation, il faudrait
briser la liaison π, ce qui est impossible à la température ambiante.
En?n, la liaison double CPC est plus courte que la liaison simple COC en
raison des deux paires d’électrons partagées entre les deux noyaux des carbones de la
liaison double, ce qui favorise le rapprochement des noyaux comparativement à une
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