seule paire d’électrons de valence pour la liaison simple COC. Un carbone hybridé sp
3
a un plus grand caractère p (75 %) qu’un carbone hybridé sp
2 (67 %). Plus le caractère
p est élevé, plus les électrons sont situés loin du noyau de l’atome et plus la liaison est
longue. La liaison σ (sp
3
–sp
3 ) est ainsi plus longue que la liaison σ (sp
2 –sp
2 ) ou la liaison
σ (sp
3
–sp
2 ). Par exemple, la longueur de la liaison double de l’éthène est 0,133 nm, alors
que celle de la liaison simple COC dans l’éthane (CH 3 —CH 3 ) est 0,154 nm.
Figure 1.23 Recouvrement orbitalaire représentant la formation de la liaison double C C pour la molécule d’éthène (éthylène)
Certains composés tels que le BH 3 , le BF 3 , le AlCl 3 , etc., ont leur atome central hybridé sp
2
, celui-ci
étant entouré de trois paquets d’électrons de valence (trois liaisons simples identiques), sans pour
autant avoir une liaison double. Les atomes centraux de ce type de molécules ne respectent pas la
règle de l’octet ; ils possèdent plutôt un octet incomplet. L’orbitale p non hybridée est présente, mais
elle est vide. Par conséquent, il serait fort imprudent de conclure trop rapidement qu’une molécule
ne possédant aucune liaison double ou triple est formée exclusivement d’atomes hybridés sp
3
.
REMARQUE
Exercice 1.19 Pour chaque molécule, dessinez la structure de Lewis, le modèle
de Gillespie et le modèle hybridé. À l’aide des cases quantiques, illustrez également
les liaisons entre chaque atome et désignez adéquatement chacune des liaisons σ
et π formées. Dans le modèle de Gillespie, donnez les valeurs des angles de liaison.
a) BH 3 (un réactif utilisé dans certaines réactions de chimie organique)
b) CH 3 CHP CH 2 (le propène)
c) CH 3 COCH 3 (l’acétone, un solvant organique)
d) HCOOH (l’acide formique, également appelé « acide méthanoïque »)
L’éthène (éthylène) est la
matière première de nombreux
produits chimiques tels que le
polyéthylène, l’éthylèneglycol,
l’éthanol, le chlorure de vinyle, etc.
C’est aussi une hormone
végétale induisant le mûrisse
ment des fruits.
L’acétone est un solvant organique
utilisé entre autres pour assécher
la verrerie de laboratoire.
26
Chapitre 1 Notions fondamentales
3
a un plus grand caractère p (75 %) qu’un carbone hybridé sp
2 (67 %). Plus le caractère
p est élevé, plus les électrons sont situés loin du noyau de l’atome et plus la liaison est
longue. La liaison σ (sp
3
–sp
3 ) est ainsi plus longue que la liaison σ (sp
2 –sp
2 ) ou la liaison
σ (sp
3
–sp
2 ). Par exemple, la longueur de la liaison double de l’éthène est 0,133 nm, alors
que celle de la liaison simple COC dans l’éthane (CH 3 —CH 3 ) est 0,154 nm.
Figure 1.23 Recouvrement orbitalaire représentant la formation de la liaison double C C pour la molécule d’éthène (éthylène)
Certains composés tels que le BH 3 , le BF 3 , le AlCl 3 , etc., ont leur atome central hybridé sp
2
, celui-ci
étant entouré de trois paquets d’électrons de valence (trois liaisons simples identiques), sans pour
autant avoir une liaison double. Les atomes centraux de ce type de molécules ne respectent pas la
règle de l’octet ; ils possèdent plutôt un octet incomplet. L’orbitale p non hybridée est présente, mais
elle est vide. Par conséquent, il serait fort imprudent de conclure trop rapidement qu’une molécule
ne possédant aucune liaison double ou triple est formée exclusivement d’atomes hybridés sp
3
.
REMARQUE
Exercice 1.19 Pour chaque molécule, dessinez la structure de Lewis, le modèle
de Gillespie et le modèle hybridé. À l’aide des cases quantiques, illustrez également
les liaisons entre chaque atome et désignez adéquatement chacune des liaisons σ
et π formées. Dans le modèle de Gillespie, donnez les valeurs des angles de liaison.
a) BH 3 (un réactif utilisé dans certaines réactions de chimie organique)
b) CH 3 CHP CH 2 (le propène)
c) CH 3 COCH 3 (l’acétone, un solvant organique)
d) HCOOH (l’acide formique, également appelé « acide méthanoïque »)
L’éthène (éthylène) est la
matière première de nombreux
produits chimiques tels que le
polyéthylène, l’éthylèneglycol,
l’éthanol, le chlorure de vinyle, etc.
C’est aussi une hormone
végétale induisant le mûrisse
ment des fruits.
L’acétone est un solvant organique
utilisé entre autres pour assécher
la verrerie de laboratoire.
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Chapitre 1 Notions fondamentales