Les réactions d’alkylation ne s’appliquent toutefois pas à des cycles benzéniques déjà
substitués avec les groupements nitro, amino ou acide sulfonique. En effet, ces substituants interagissent avec le catalyseur AlCl 3 en formant un complexe et l’empêchent ainsi
d’activer le composé halogéné. De plus, l’alkylation ne peut être réalisée en utilisant un
halogénure d’aryle (p. ex. : ClOAr) ou un halogénure de vinyle (p. ex. : ClOCHPCH 2 )
comme composé halogéné de départ. Cela s’explique par le fait que la liaison COCl de
ces réactifs participe au phénomène de résonance (pro?l 1 de résonance) et qu’elle est
donc plus forte et plus dif?cilement clivable. Le catalyseur n’est donc pas en mesure d’activer suf?samment l’halogène pour transformer le complexe en un électrophile fort.
Minéralogiste et chimiste français
né le 12 mars 1832 à Strasbourg,
Friedel fut tout d’abord l’élève
de Louis Pasteur à Strasbourg.
Quelques années plus tard, en
1861, il étudia entre autres les
aldéhydes et les cétones au sein
du laboratoire de recherche de
Charles Adolphe Wurtz (connu
pour la réaction de Wurtz, voir
p. 418). C’est d’ailleurs à l’École
de médecine de Paris, dans
les classes de Wurtz, qu’il ?t la
connaissance de James Mason
Crafts. Ils énoncèrent tous deux
les réactions d’alkylation et d’acylation de Friedel-Crafts en 1877.
En 1878, Friedel devint professeur
de chimie à la Sorbonne et fut
élu membre de l’Académie des
sciences. En 1885, il succéda
à Wurtz à la tête de la chaire de
chimie organique. Il décéda à
Montauban le 20 avril 1899.
FRIEDEL (1832-1899)
CHARLES
Étape 2 : Substitution électrophile sur le cycle aromatique
8.4 Substitution électrophile aromatique
355
substitués avec les groupements nitro, amino ou acide sulfonique. En effet, ces substituants interagissent avec le catalyseur AlCl 3 en formant un complexe et l’empêchent ainsi
d’activer le composé halogéné. De plus, l’alkylation ne peut être réalisée en utilisant un
halogénure d’aryle (p. ex. : ClOAr) ou un halogénure de vinyle (p. ex. : ClOCHPCH 2 )
comme composé halogéné de départ. Cela s’explique par le fait que la liaison COCl de
ces réactifs participe au phénomène de résonance (pro?l 1 de résonance) et qu’elle est
donc plus forte et plus dif?cilement clivable. Le catalyseur n’est donc pas en mesure d’activer suf?samment l’halogène pour transformer le complexe en un électrophile fort.
Minéralogiste et chimiste français
né le 12 mars 1832 à Strasbourg,
Friedel fut tout d’abord l’élève
de Louis Pasteur à Strasbourg.
Quelques années plus tard, en
1861, il étudia entre autres les
aldéhydes et les cétones au sein
du laboratoire de recherche de
Charles Adolphe Wurtz (connu
pour la réaction de Wurtz, voir
p. 418). C’est d’ailleurs à l’École
de médecine de Paris, dans
les classes de Wurtz, qu’il ?t la
connaissance de James Mason
Crafts. Ils énoncèrent tous deux
les réactions d’alkylation et d’acylation de Friedel-Crafts en 1877.
En 1878, Friedel devint professeur
de chimie à la Sorbonne et fut
élu membre de l’Académie des
sciences. En 1885, il succéda
à Wurtz à la tête de la chaire de
chimie organique. Il décéda à
Montauban le 20 avril 1899.
FRIEDEL (1832-1899)
CHARLES
Étape 2 : Substitution électrophile sur le cycle aromatique
8.4 Substitution électrophile aromatique
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