Figure 8.10
Diagramme énergétique
d’une réaction de substitution
électrophile aromatique sur
le benzène
Figure 8.11
Réaction de substitution
électrophile favorisée plutôt
qu’une réaction d’addition
électrophile au cours
de l’étape 2 B)
Dans les sections suivantes, les particularités de chacune des réactions de substitution
électrophile aromatique, présentées dans le tableau 8.3 (voir p. 348), seront précisées.
8.4.2 Halogénation (bromation et chloration)
2
La réaction d’halogénation s’effectue généralement en additionnant lentement l’halogène
(Br 2 ou Cl 2 ) à un mélange de composé benzénique et de limaille de fer. Lorsque le fer
et l’halogène se rencontrent, il y a formation du catalyseur, soit l’halogénure ferrique
FeX 3 (où X = Br ou Cl). La réaction d’halogénation (bromation ou chloration) permet
globalement de remplacer un atome d’hydrogène ?xé au cycle benzénique par un atome
de brome ou de chlore en présence de l’halogénure ferrique correspondant (c’est-à-dire
Br 2 + FeBr 3 ou Cl 2 + FeCl 3 ) (voir les réactions globales dans le tableau 8.3, p. 348).
Le terme « nucléophile » est
employé pour décrire les
espèces chimiques qui donnent des électrons au cours
d’une réaction. Toutefois,
lorsque ces espèces chimiques
donnent spéci?quement des
électrons à un proton H
+
, le
terme « base » peut être employé pour référer aux bases
de Brønsted-Lowry, qui sont
des accepteurs de protons H
+
.
REMARQUE
350 Chapitre 8 Composés aromatiques