Figure 8.8 Réaction de bromation du bromobenzène à l’aide d’un catalyseur (FeBr 3 )
8.4 Substitution électrophile aromatique
Le tableau 8.3 dresse la liste des réactions de substitution électrophile aromatique
couramment effectuées sur le benzène (et les composés benzéniques) dans lesquelles
un atome d’hydrogène du cycle benzénique est remplacé par un atome ou un groupe
d’atomes. Il s’agit d’une substitution, et plus particulièrement d’une substitution
électro phile, car la nature de la portion du réactif qui remplace l’hydrogène sur le benzène (le substrat) est un électrophile.
Les mécanismes réactionnels de ces diverses réactions de substitution électrophile
aromatique seront décrits en détail dans les prochaines sections. Ils permettront de
comprendre pourquoi, en présence d’un catalyseur, les composés benzéniques réagissent principalement selon des réactions de substitution électrophile plutôt que selon
des réactions d’addition électrophile, comme celles vues pour les autres types d’hydrocarbures insaturés, soit les alcènes et les alcynes.
Tableau 8.3 Réactions globales typiques de substitution électrophile
aromatique sur le benzène
a. Les hydrogènes de l’éthène peuvent être remplacés par des groupements R.
b. Si R est un hydrogène, l’acylation ne peut se réaliser, car le chlorure de méthanoyle (HCOCl) est trop instable.
Dans les réactions de substitution
électrophile aromatique, seule la
portion électrophile du réactif qui
remplace l’hydrogène sur le cycle
benzénique est en bleu a?n de
mieux la reconnaître.
348 Chapitre 8 Composés aromatiques