Même si les composés benzéniques ont des propriétés physiques qui peuvent être
très variables, leur réactivité chimique est similaire en raison notamment de la structure particulière du benzène.
Tableau 8.2 Propriétés physiques de composés dérivés du benzène
Nom systématique
(formule moléculaire)
Masse molaire
(g/mol)
Point d’ébullition
normal (°C)
Masse volumique
a
(g/cm
3 )
benzène
(C 6 H 6 )
78,11
80,0
0,8765
toluène
(C 6 H 5 CH 3 )
92,14
110,6
0,8669
éthylbenzène
(C 6 H 5 CH 2 CH 3 )
106,17
136,1
0,8670
xylène (o, m, p)
(C 6 H 5 (CH 3 ) 2 )
106,17
144,5 ; 139,1 ; 138,3
0,8802
10 ; 0,8642 ; 0,8611
phénol
(C 6 H 5 OH)
93,13
184,1
1,0217
benzaldéhyde
(C 6 H 5 CHO)
106,12
179,0
1,0415
10
chlorobenzène
(C 6 H 5 Cl)
112,56
131,7
1,1058
acide benzoïque
(C 6 H 5 CO 2 H)
122,12
249,2
1,2659
15
a. Toutes les valeurs des masses volumiques inscrites dans ce tableau sont déterminées à 20 °C. Si la température
diffère, elle est inscrite en exposant de la valeur de la masse volumique dans le tableau.
Exercice 8.2 Comparez et expliquez les différents points d’ébullition des
molécules suivantes présentées dans le tableau 8.2.
a) phénol, benzaldéhyde et acide benzoïque
b) benzène, toluène et éthylbenzène
c) Pourquoi les molécules en a) ont-elles des points d’ébullition plus élevés
que les molécules en b) ?
8.3 Réactions du benzène
Le benzène est un composé carbocyclique polyinsaturé possédant, selon la structure de
Kékulé, trois liaisons doubles. Cependant, il ne se comporte pas comme un composé
insaturé typique. En effet, dans la très grande majorité des cas, le benzène n’effectue
aucune réaction d’addition électrophile, d’oxydation et de réduction selon les conditions expérimentales typiques des alcènes et des alcynes vues dans le chapitre 7. Par
exemple, contrairement aux alcènes et aux alcynes qui réagissent avec une solution de
brome moléculaire (Br 2 ) et provoquent une décoloration de la solution, aucune réaction n’est observée avec le benzène (voir la ?gure 8.5).
Z Caractéristiques spectrales des
composés benzéniques
cheneliere.ca/chimieorganique
346 Chapitre 8 Composés aromatiques
très variables, leur réactivité chimique est similaire en raison notamment de la structure particulière du benzène.
Tableau 8.2 Propriétés physiques de composés dérivés du benzène
Nom systématique
(formule moléculaire)
Masse molaire
(g/mol)
Point d’ébullition
normal (°C)
Masse volumique
a
(g/cm
3 )
benzène
(C 6 H 6 )
78,11
80,0
0,8765
toluène
(C 6 H 5 CH 3 )
92,14
110,6
0,8669
éthylbenzène
(C 6 H 5 CH 2 CH 3 )
106,17
136,1
0,8670
xylène (o, m, p)
(C 6 H 5 (CH 3 ) 2 )
106,17
144,5 ; 139,1 ; 138,3
0,8802
10 ; 0,8642 ; 0,8611
phénol
(C 6 H 5 OH)
93,13
184,1
1,0217
benzaldéhyde
(C 6 H 5 CHO)
106,12
179,0
1,0415
10
chlorobenzène
(C 6 H 5 Cl)
112,56
131,7
1,1058
acide benzoïque
(C 6 H 5 CO 2 H)
122,12
249,2
1,2659
15
a. Toutes les valeurs des masses volumiques inscrites dans ce tableau sont déterminées à 20 °C. Si la température
diffère, elle est inscrite en exposant de la valeur de la masse volumique dans le tableau.
Exercice 8.2 Comparez et expliquez les différents points d’ébullition des
molécules suivantes présentées dans le tableau 8.2.
a) phénol, benzaldéhyde et acide benzoïque
b) benzène, toluène et éthylbenzène
c) Pourquoi les molécules en a) ont-elles des points d’ébullition plus élevés
que les molécules en b) ?
8.3 Réactions du benzène
Le benzène est un composé carbocyclique polyinsaturé possédant, selon la structure de
Kékulé, trois liaisons doubles. Cependant, il ne se comporte pas comme un composé
insaturé typique. En effet, dans la très grande majorité des cas, le benzène n’effectue
aucune réaction d’addition électrophile, d’oxydation et de réduction selon les conditions expérimentales typiques des alcènes et des alcynes vues dans le chapitre 7. Par
exemple, contrairement aux alcènes et aux alcynes qui réagissent avec une solution de
brome moléculaire (Br 2 ) et provoquent une décoloration de la solution, aucune réaction n’est observée avec le benzène (voir la ?gure 8.5).
Z Caractéristiques spectrales des
composés benzéniques
cheneliere.ca/chimieorganique
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