(en rouge) participent à la résonance et permettent l’aromaticité, et d’autres (en noir)
ne participent pas à ce phénomène.
Malgré l’existence d’une multitude de composés aromatiques, ce chapitre traitera en particulier de ceux dont la structure de base est le benzène, soit les composés
benzéniques.
Exercice 8.1 Déterminez si les molécules suivantes sont aromatiques ou non
aromatiques. Expliquez votre raisonnement.
8.2 Propriétés physiques des composés
benzéniques
La molécule de benzène est uniquement formée de liaisons C , OC et COH covalentes
non polaires. Dès lors, les propriétés physiques du benzène sont très semblables à celles
des alcanes, des alcènes et des alcynes de masses molaires similaires (voir le tableau 8.1).
Au même titre que ces analogues structuraux, le benzène otte à la surface de l’eau, y
étant insoluble et ayant une masse volumique inférieure.
Tableau 8.1
Propriétés physiques du benzène et de certains
analogues structuraux
Nom systématique
Masse molaire
(g/mol)
Point d’ébullition
normal (°C)
Masse
volumique
a (g/cm
3 )
benzène
78,11
80,0
0,8765
cyclohexa-1,3-diène
80,13
80,5
0,8405
cyclohexa-1,4-diène
80,13
85,5
0,8471
cyclohexène
82,15
82,9
0,8110
cyclohexane
84,16
80,7
0,7785
a. Toutes les valeurs des masses volumiques inscrites dans ce tableau sont celles déterminées à la température
ambiante (25 °C).
Lorsque des substituants sont ?xés au cycle benzénique, deux contextes différents
peuvent survenir. Premièrement, si les substituants sont des chaînes d’hydrocarbures saturés ou insaturés, les propriétés physiques (p. ex. : la solubilité et la masse
volumique) de ces dérivés du benzène sont similaires à celles de leurs homologues
aliphatiques. Le point d’ébullition croît également avec l’augmentation de la masse
molaire. Deuxièmement, en comparant des composés benzéniques ayant des substituants renfermant divers groupements fonctionnels, il est commun d’observer des
changements importants de propriétés physiques en raison de la nature des liaisons du
substituant et des atomes composant celui-ci. Si les liaisons sont covalentes polaires,
de nouvelles attractions intermoléculaires peuvent être créées, notamment des interactions de Keesom et des ponts hydrogène (voir le tableau 8.2, page suivante).
La carte de potentiel électrostatique
du benzène met en évidence les
liaisons covalentes non polaires (le
nuage électronique est symétrique
et la région riche en électrons, en
rouge, est localisée à la même
distance entre chaque atome des
liaisons). De plus, la région rouge
au centre indique la richesse en
électrons π du benzène.
8.2 Propriétés physiques des composés benzéniques
345
ne participent pas à ce phénomène.
Malgré l’existence d’une multitude de composés aromatiques, ce chapitre traitera en particulier de ceux dont la structure de base est le benzène, soit les composés
benzéniques.
Exercice 8.1 Déterminez si les molécules suivantes sont aromatiques ou non
aromatiques. Expliquez votre raisonnement.
8.2 Propriétés physiques des composés
benzéniques
La molécule de benzène est uniquement formée de liaisons C , OC et COH covalentes
non polaires. Dès lors, les propriétés physiques du benzène sont très semblables à celles
des alcanes, des alcènes et des alcynes de masses molaires similaires (voir le tableau 8.1).
Au même titre que ces analogues structuraux, le benzène otte à la surface de l’eau, y
étant insoluble et ayant une masse volumique inférieure.
Tableau 8.1
Propriétés physiques du benzène et de certains
analogues structuraux
Nom systématique
Masse molaire
(g/mol)
Point d’ébullition
normal (°C)
Masse
volumique
a (g/cm
3 )
benzène
78,11
80,0
0,8765
cyclohexa-1,3-diène
80,13
80,5
0,8405
cyclohexa-1,4-diène
80,13
85,5
0,8471
cyclohexène
82,15
82,9
0,8110
cyclohexane
84,16
80,7
0,7785
a. Toutes les valeurs des masses volumiques inscrites dans ce tableau sont celles déterminées à la température
ambiante (25 °C).
Lorsque des substituants sont ?xés au cycle benzénique, deux contextes différents
peuvent survenir. Premièrement, si les substituants sont des chaînes d’hydrocarbures saturés ou insaturés, les propriétés physiques (p. ex. : la solubilité et la masse
volumique) de ces dérivés du benzène sont similaires à celles de leurs homologues
aliphatiques. Le point d’ébullition croît également avec l’augmentation de la masse
molaire. Deuxièmement, en comparant des composés benzéniques ayant des substituants renfermant divers groupements fonctionnels, il est commun d’observer des
changements importants de propriétés physiques en raison de la nature des liaisons du
substituant et des atomes composant celui-ci. Si les liaisons sont covalentes polaires,
de nouvelles attractions intermoléculaires peuvent être créées, notamment des interactions de Keesom et des ponts hydrogène (voir le tableau 8.2, page suivante).
La carte de potentiel électrostatique
du benzène met en évidence les
liaisons covalentes non polaires (le
nuage électronique est symétrique
et la région riche en électrons, en
rouge, est localisée à la même
distance entre chaque atome des
liaisons). De plus, la région rouge
au centre indique la richesse en
électrons π du benzène.
8.2 Propriétés physiques des composés benzéniques
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